[发明专利]氢氯氟烃的制造方法、1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法、1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯的制造方法

说明书

本发明提供一种HCFC的制造方法，其能够以高选择率制造HCFC。本发明的氢氯氟烃的制造方法的特征在于，在包含具有选自Cr和Al的至少1种的化合物的催化剂的存在下，使碳数3～8的饱和氢氟烃与碳数1或2的含氯化合物进行反应，以制造碳数3～8的饱和氢氯氟烃。

技术领域

本发明涉及氢氯氟烃的制造方法、1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法、1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯的制造方法。

背景技术

近年来，氢氯氟烯烃(HCFO)作为对地球环境影响小且可以用于清洗剂、制冷剂、工作流体、喷射剂、热介质、发泡剂、溶剂等各种用途的化合物而受到关注。HCFO中，作为不燃性高且适用于上述用途的化合物，已知1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯(CF₃-CF＝CClH、HCFO-1224yd)或1-氯-2,3,3-三氟丙烯(CF₂H-CF＝CClH，HCFO-1233yd)等碳-碳双键的末端碳结合了氯原子的HCFO。

另外，本说明书中，对于卤代烃在化合物名称之后的括号内记载了该化合物的简称，但本说明书中根据需要也会使用其简称来代替化合物名称。此外，作为简称，有时仅使用横线(-)后的数字和小写字母部分(例如对于“HCFO-1233yd”仅使用“1233yd”)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第1990/008754号

发明内容

发明所要解决的技术问题

作为高效合成HCFO的原料候选之一，可列举氢氯氟烃(以下也记为“HCFC”)。

作为规定的HCFC的制造方法，例如专利文献1中记载了使具有二氟亚甲基的HCFC与氟化氢进行反应而将上述HCFC氟化的方法。但是，专利文献1所记载的制造方法难以控制氟化反应，在选择性地获得规定的HCFC上存在困难，因此期待以更高选择率来获得的方法。

这样，对于HCFC的制造期待更高效的方法。特别是从工业上的观点考虑，期待能够从比较容易合成的氢氟烃出发以高选择率制造HCFC。

本发明的目的在于，提供一种能够以高选择率制造HCFC的HCFC制造方法。

此外，本发明的目的还在于，提供1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法和1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯的制造方法。

解决技术问题所采用的技术方案

为了解决上述技术问题，本发明人经过深入研究，发现通过以下技术方案可以解决上述技术问题。

(1)一种氢氯氟烃的制造方法，其特征在于，在包含具有选自Cr和Al的至少1种金属元素的金属化合物的催化剂的存在下，使碳数3～8的饱和氢氟烃与碳数1或2的含氯化合物进行反应，以制造碳数3～8的饱和氢氯氟烃。

(2)如(1)所述的制造方法，其中，所述金属化合物为金属氧化物、金属氧化物的部分卤化物、或金属卤化物。

(3)如(1)或(2)所述的制造方法，其中，所述氢氟烃为后述式(1)所表示的化合物，

所述氢氯氟烃为后述式(2)所表示的化合物。

(4)如(1)～(3)中任一项所述的制造方法，其中，所述L为一部分氢原子可以被取代成氟原子的碳数为1～3的亚烷基。

(5)如(1)～(4)中任一项所述的制造方法，其中，a为1，b为2，c为1。

(6)如(1)～(5)中任一项所述的制造方法，其中，所述含氯化合物为四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、三氯乙烯或四氯乙烯。

(7)如(1)～(6)中任一项所述的制造方法，其中，在气相下使所述氢氟烃与所述含氯化合物进行反应。

(8)如(1)～(7)中任一项所述的制造方法，其中，反应温度为100～450℃。

(9)如(1)～(8)中任一项所述的制造方法，其中，所述氢氟烃为1,1,2,2,3-五氟丙烷，