[发明专利]壳聚糖化合物及光学异构体用分离剂

说明书

本发明提供式(I)表示的新型壳聚糖化合物及光学异构体用分离剂，式(I)中，R独立地为式(II)所示的基团或式(III)表示的基团，R^a为碳原子数1～5的烷基或具有支链的碳原子数3～5的烷基，n为5以上的整数，式(II)和(III)中，R^b独立地为未取代的苯基、具有取代基的苯基、未取代的环己基、或具有取代基的环己基，该取代基独立地为碳原子数1～5的烷基或卤素。

技术领域

本公开文本涉及壳聚糖化合物、及包含该壳聚糖化合物和载体的光学异构体用分离剂，所述壳聚糖化合物具有壳聚糖的2位氨基被硫脲基取代而得到的结构。

背景技术

光学异构体用作药物、其原料。在这种作用于生物体的用途中，光学异构体通常仅使用一种光学异构体，要求非常高的光学纯度。作为这种需要高光学纯度的光学异构体的制造方法，已知有：在液相色谱、模拟移动床色谱、以及超临界流体色谱等色谱法中，使用填充有具有手性拆分能力的光学异构体用分离剂的柱，由此从外消旋体这样的光学异构体的混合物中分离出一种光学异构体的方法。

对于光学异构体用分离剂，可以使用具有光学活性部位的高分子。这种光学异构体用分离剂通常由硅胶等载体和负载在其表面上的所述高分子构成，并且填充在柱管中用于手性拆分。

作为具有光学活性部位的高分子，以往已知有多糖、及该多糖的羟基被经烷基取代的苯基氨基甲酸酯取代而成的多糖衍生物，作为该多糖，除纤维素、直链淀粉外，还已知有使用了壳聚糖的那些(专利文献1、非专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭63-178101号公报

非专利文献

非专利文献1：J.Chromatogr.A 1365(2014)86-93

发明内容

发明要解决的课题

在专利文献1和非专利文献1所记载的光学异构体用分离剂中，使用了壳聚糖的3位、6位的羟基被氨基甲酸酯基取代并且2位的氨基被脲基取代而得到的壳聚糖化合物，但并未对除氨基甲酸酯和脲基以外的取代基进行研究。

本公开文本的课题在于提供一种具有新型壳聚糖化合物的光学异构体用分离剂，所述新型壳聚糖化合物中，壳聚糖的2位氨基被硫脲基取代。

用于解决课题的手段

本申请的发明人为了解决上述课题而反复进行深入研究，结果发现，目前未知的、具有壳聚糖的2位氨基被硫脲基取代而得到的壳聚糖化合物的光学异构体用分离剂对于特定的外消旋体具有优异的手性拆分能力，从而完成了本发明。

即，本公开文本涉及以下的方案。

[1]式(I)表示的壳聚糖化合物，

[化学式1]

式(I)中，R独立地为式(II)所示的基团或式(III)所示的基团，R^a为碳原子数1～5的直链烷基或具有支链的碳原子数3～5的烷基，n为5以上的整数，

[化学式2]

式(II)和(III)中，R^b独立地为未取代的苯基、具有取代基的苯基、未取代的环己基、或具有取代基的环己基，该取代基独立地为碳原子数1～5的烷基或卤素。

[2]根据[1]所述的壳聚糖化合物，其中，所述R为式(II)表示的基团，式(II)中，R^b为未取代的苯基或具有取代基的苯基，该取代基为碳原子数1～5的烷基或卤素。