[发明专利]用于制备氰基乙酸酯的方法

说明书

本发明涉及用于产生氰基乙酸酯的方法，所述方法涉及使甲酰基乙酸烷基酯、甲酰基乙酸烯基酯、甲酰基乙酸炔基酯或甲酰基乙酸芳基酯的盐与羟胺酸在适当的条件下接触足以产生氰基乙酸酯的时间。

背景

技术领域

本发明涉及用于产生氰基乙酸酯的方法，所述方法涉及使甲酰基乙酸烷基酯、甲酰基乙酸烯基酯、甲酰基乙酸炔基酯或甲酰基乙酸芳基酯的盐与羟胺酸在适当的条件下接触足以产生氰基乙酸酯的时间。

背景技术

氰基丙烯酸酯粘合剂以其快速粘合和粘合多种基材的能力而闻名。它们作为“强力胶(super glue)”型粘合剂销售。它们用作通用粘合剂，因为它们是单组分粘合剂，非常经济实惠(因为仅仅少量将足够)，并且通常不需要任何设备来实现固化。

传统上，氰基丙烯酸酯单体已经通过甲醛前体(如多聚甲醛)和氰基乙酸烷基酯之间在具有碱性催化剂的情况下的脑文格缩合反应(Knoevenagel condensation reaction)产生。在反应期间，氰基丙烯酸酯单体形成并且原位聚合成预聚物。所述预聚物随后被热裂解或解聚，从而产生氰基丙烯酸酯单体。尽管已经引入各种改进和变体，但该方法随着时间的推移基本上保持不变。参见例如美国专利号6,245,933、5,624,699、4,364,876、2,721,858、2,763,677和2,756,251。因此，可见氰基乙酸酯的一种用途是形成氰基丙烯酸酯。

Vijayalakshmi et al.,J.Ad.Sci.Technol.,4,9,733(1990)描述了合成氰基乙酸酯和相应的氰基丙烯酸酯的一些方法，所述方法包括通过随后与氰化钠的反应而由氯乙酸及其酯制备。

Guseva et al.,Russian Chem.Bull.,42,3,478(1993)描述了官能化的氰基乙酸酯，其中的许多用于随后的相应氰基丙烯酸酯的合成。[另参见Guseva et al.,RussianChem.Bull.,43,4,595(1994)和Golobolov and Gruber,RussianChem.Rev.,66,11,953(1997)]。已经描述了具有硅化官能团的氰基乙酸酯。参见例如Senchenya et al.,Russian Chem.Bull.,42,5,909(1993)和欧洲专利文件号EP 0 459 617。

已经描述了单官能氰基乙酸酯、双官能氰基乙酸酯、三官能氰基乙酸酯和四官能氰基乙酸酯(尽管作为用于粘合剂应用的环氧树脂的固化剂)的制备。Renner et al.,“Cure of Epoxy Resins with Esters of Cyanoacrylic Acid”,J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.,23,2341(1985)以及美国专利号4,202,920和4,512,357。

将期望找到用于制备氰基乙酸酯的替代合成方法，特别是如果此类方法使用容易获得且廉价的起始材料。如果此类方法以高产率生成主题氰基乙酸酯并且易于分离，则将是更期望的。

发明内容