[发明专利]一种2,5-取代基1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法

权利要求书

1.一种2,5-取代基基1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其结构通式如下：

其中R¹＝芳基或者三氟甲基，R²＝C₁-C₇烷基、苯基、C₁-C₆烷氧基、苯氧基、苄基或者苄氧基，R³＝酯基或者苯甲酰基。

2.根据权利要求1所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其特征在于，所述的R¹为芳基，所述的芳基为含有取代基的苯基、联苯或杂环芳基。

3.根据权利要求2所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其特征在于，所述含有取代基的苯基为含有一个或多个取代基的苯基，所述的联苯为4-联苯基，所述的杂环芳基为2-噻吩基或3-噻吩基。

4.根据权利要求3所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其特征在于，所述的取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、硝基、卤素取代基。

5.根据权利要求1所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其特征在于，所述的R²选自如下的一种：甲基，乙基，丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，苯基，苄基，甲氧基，苯氧基，苄氧基。

6.根据权利要求1所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其特征在于，所述的R³为酯基，所述的酯基为-CO₂R，R＝甲基或乙基。

7.一种如权利要求1-6任一项所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，该方法以烯胺酯或者烯胺酮类化合物和叠氮基三甲基硅烷为原料，以碘作为氧化剂，加入混合碱，在溶剂中回流反应得到粗产物，其反应式如下：

所述的混合碱由碳酸钾和乙酸钠组成，所述的烯胺酯或者烯胺酮与叠氮基三甲基硅烷、碘、碳酸钾、乙酸钠的摩尔用量比为1:(2.5-3.5):(2.5-3.5):(2.5-3.5):(0.8-1.2)。

8.根据权利要求7所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，回流反应时间为6-12h。

9.一种2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物粗品的纯化方法，其特征在于，该方法包括：取权利要求7所述合成方法得到的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物粗产物，按(4.5-5.5)：(9-11)：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为(2.8-3.2)：1的石油醚-乙酸乙酯。

10.根据权利要求9所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物粗品的纯化方法，按5：10：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为3：1的石油醚-乙酸乙酯。