[发明专利]一种端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法与应用

说明书

本发明公开了一种端位硝化的3，4‑苝二羧酸酯类化合物及其合成方法与应用，其结构式为：其中，R₁、R₂为相同或不同的不多于12个碳原子的烃基；R₃、R₄为氢原子、酚基或取代酚基；X为硝基或氢原子。该合成方法具有反应条件温和、易于分离、方法简单以及产率高等优点，合成的端位硝化的3，4‑苝二羧酸酯类化合物具有较强的荧光特性，同时远比常见苝系衍生物好的溶解性，几乎可溶于所有常见的有机溶剂。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法与应用。

背景技术

公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

苝类化合物因其良好的光学、热学及化学稳定性，而在有机光电材料、纳米材料、人工离子受体、荧光分子探针等领域有广泛的应用。同时其荧光量子产率高，是一类性能优异的荧光团。苝羧酸酯类化合物在可见光区到红外光区均具有较好的吸收，且在常见有机溶剂中的溶解性良好，故对其研究也越来越广泛。然而，对苝类化合物的衍生化方式一般是在其湾位(即1，6，7，12位)进行修饰，在端位(即9，10位)修饰的研究较少。

发明内容

针对现有技术中存在的技术问题，本发明提供一种端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法与应用，该合成方法具有反应条件温和、易于分离、方法简单以及产率高等优点。

为解决以上技术问题，本发明的以下一个或多个实施例提供了如下技术方案：

第一方面，本发明提供一种端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物，其结构式如式(I)所示：

其中，R₁、R₂为相同或不同的不多于12个碳原子的烃基；R₃、R₄为氢原子、酚基或取代酚基；X为硝基或氢原子。

第二方面，本发明提供一种端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，包括如下步骤：

将3，4-苝二羧酸酯类化合物溶于非极性有机溶剂中，在低温条件下滴加硝酸或硝酸溶液，搅拌反应；所述的3，4-苝二羧酸酯类化合物为3，4-苝二羧酸酯或1，6-二(酚基)-3，4-苝二羧酸酯类化合物；

反应完成后，将反应混合物分离纯化，即得到端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物。

第三方面，本发明提供所述端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物在染料、有机光电材料、纳米材料、人工离子受体或荧光分子探针中的应用。

与现有技术相比，本发明的以上一个或多个技术方案取得了以下有益效果：

(1)端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物是进一步衍生化的重要中间体。一方面，硝化反应可以通过改变苝母体的电子云分布，而改变各个位点的反应活性，从而得到不同的衍生化产物；另外，硝基是个活泼基团，可以温和地发生取代、还原等反应，以硝基为桥梁，可连接其他功能基团，进一步丰富了3，4-苝二羧酸酯类化合物的种类，为深入研究其应用奠定基础。

(2)合成的端位硝化的3，4-苝二羧酸酯类化合物具有远比常见苝系衍生物好的溶解性，几乎可溶于所有常见的有机溶剂。

(3)本发明的反应简单，条件温和，易于分离。

附图说明

构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。

图1为本发明实施例1中制备的产品A的核磁氢谱；