[发明专利]异斯特维醇双亲性衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一类异斯特维醇双亲性衍生物的结构及其制备方法，属于超分子化学技术领域。所述化合物基于天然产物异斯特维醇，其19位与聚醚链相连，端头为不同的季铵盐，结构式如图1所示，其中R为吡啶季铵盐、咪唑季铵盐等。

(一)技术领域

本发明涉及一种含聚醚链离子的双亲性化合物及其制备方法，属于超分子化学技术领域。

(二)背景技术

分子识别是生物体系的基本特征，并在生命活动中起到重要作用。异斯特维醇的刚性结构及两个功能性官能团形成的凹槽型排列，使得它可以与客体小分子通过分子间弱相互作用形成稳定的超分子体系，从而有效进行分子识别。研究开发新型的异斯特维醇衍生物，在其马鞍形结构的基础上，结合聚醚链，合成双亲性衍生物，探究在催化、医药、材料等领域的应用。

(三)发明内容

本发明目的在于以异斯特维醇为原料，通过在19位接聚醚链，然后成盐，合成制备异斯特维醇双亲性衍生物。在具体操作反应中，优化反应条件，提高反应产率。

本发明所采用的技术方案如下：

本发明所述的异斯特维醇聚醚链离子衍生物结构式如①②所示：

结构式①

结构式②

本发明提供了上述异斯特维醇双亲性衍生物的合成制备方法，所述合成路线如下：

本发明提供了一种所述的双亲性异斯特维醇衍生物的制备方法，所述的制备方法包括：将式⑧所示的化合物溶于乙腈中，加入吡啶或N-甲基咪唑，氮气保护下，70-90℃下反应15-20h，反应液通过柱层析纯化(洗脱试剂为二氯甲烷/甲醇，其中比例为二氯甲烷∶甲醇＝40∶1-10∶1)，制得式①化合物或式②化合物：

上述合成过程中：式⑧与吡啶或N-甲基咪唑的物质的量的比为1∶2～5；所述乙腈的体积用量为式⑧化合物的体积的5-20倍。

本发明中，所述的式④化合物、式⑥化合物、式⑦化合物、式⑧化合物均为已知化合物，其制备可参考公开文献。

所述的式④化合物推荐以下步骤进行合成：

将式③所示的甜菊糖苷溶于10％的硫酸溶液中，在80-90℃下搅拌反应7-8h，反应完毕，冷却至室温，抽滤，滤饼用95％乙醇溶液重结晶，放置4℃冰箱过夜，得到式④所示化合物；

所述的式⑥化合物推荐以下步骤进行合成：

将式⑤所示的三甘醇溶于二氯甲烷中，在0-5℃条件下，缓慢加入对甲苯磺酰氯和氢氧化钾，反应2-5h，所得反应液经后处理得到式⑥所示化合物；所述的三甘醇与对甲苯磺酰氯、氢氧化钾的物质的量之比为1∶1.5～3∶6～10；所述二氯甲烷的体积用量为三甘醇体积的5-20倍；得到式⑥所示化合物；

上述合成过程中，所述反应液后处理的方式为：反应结束后，加入冰水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得式⑥化合物；

所述的式⑦化合物和式⑧化合物推荐以下步骤进行合成：

(1)将式④加入乙腈中，加入⑥，在60-80℃，加入碳酸钾，得到反应液a，反应5-7h，反应完毕，反应液a经后处理的相应的式⑦，式④、式⑥、碳酸钾的物质的量的比为1∶1～3∶1～3；所述的乙腈的体积用量为式④的5-20倍；