[发明专利]一种色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种色烯类含4‑羟基‑3‑甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物及其制备方法和应用，特点是该香豆素类衍生物的结构如式Ⅰ所示，制备方法具体为将2 mmol4‑羟基香豆素、3 mmol 4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、2 mmol丙二腈和0.1 mmol十二烷基肌氨酸钠置于圆底烧瓶中，加入10 mL水作溶剂，于60‑65℃下搅拌5 h，反应结束后，过滤除去水得到粗产物，采用二氯甲烷重结晶粗产物得到4‑（3‑羟基‑4‑甲氧基苯基）‑3‑氰基‑2‑氨基‑5‑去氧‑4H，5H‑吡喃酮[3,2‑c]色烯，优点是抗白斑综合症病毒效果优良，且合成过程相对简单、产率较高、易于转化。

技术领域

本发明涉及香豆素类衍生物，尤其是涉及一种色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物及其制备方法和用途。。

背景技术

香豆素是属于苯并吡咯酮类的一类杂环化合物，具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒等多种生物活性并且易于合成转化为多种功能化的香豆素，广泛的应用于医药和农药领域。白斑综合症被世界动物卫生组织（Office international des épizooties，OIE）列为必须报备的动物疾病之一。自白斑综合症病毒被分离、鉴定，研究人员一直在努力寻找可有效防控这种病毒的治疗手段。一般情况下，渔用疫苗的研究、应用和高效、低毒、低残留、环境污染小的无公害水产渔药基础创新研究及产业化是当前控制病害发生、保障水产品安全和生态安全有效的手段。然而，由于动物幼体的免疫系统尚未发育完全，另外病原体的变异和抗原的多样性也是影响渔用疫苗使用最重要的因素之一。因此，药物防治技术研究对于白斑综合症和其它水产病毒病的防控与健康养殖有重要意义。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种抗白斑综合症病毒效果优良，且合成过程相对简单、产率较高、易于转化的色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物及其制备方法和应用。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物，该香豆素类衍生物的结构如式Ⅰ所示：

式Ⅰ。

一种色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物的制备方法，包括以下步骤：将4-羟基香豆素、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛和丙二腈发生Biginelli反应制得4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-氰基-2-氨基-5-去氧-4H，5H-吡喃酮[3,2-c]色烯。

具体步骤如下：将2 mmol4-羟基香豆素、3 mmol 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、2 mmol丙二腈和0.1 mmol十二烷基肌氨酸钠置于圆底烧瓶中，加入10 mL 水作溶剂，于60-65℃下搅拌5 h，反应结束后，过滤除去水得到粗产物，采用二氯甲烷重结晶粗产物得到4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-氰基-2-氨基-5-去氧-4H，5H-吡喃酮[3,2-c]色烯，其结构如式Ⅰ所示：

式Ⅰ。

上述色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物在制备抑制白斑综合症病毒药物中的应用。

与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明一种色烯类含4-羟基-3-甲氧基苯基功能基团的香豆素类衍生物及其制备方法和应用，该香豆素类衍生物对白斑综合症病毒具有良好的杀灭活性，抗病毒效果优良，且合成过程相对简单、产率较高、易于转化，具有防治水产病毒病害的应用价值。

附图说明

图1为4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-氰基-2-氨基-5-去氧-4H，5H-吡喃酮[3,2-c]色烯的总合成路线示意图；