[发明专利]一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物、制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物，属于有机合成技术领域。具有如式(Ⅰ)所示的结构，式(Ⅰ)中，Fsubgt;m/subgt;表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值均为1～4；M表示‑NOsubgt;2/subgt;、‑Cl、‑CHsubgt;3/subgt;或H；R表示C2～16直链烷基。本发明提供的液晶化合物以苯并噁唑做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，并且在端基引入不同的取代基(甲基、‑NOsubgt;2/subgt;、‑Cl、‑H)，具有液晶态，表现出相列晶相，可用于显示液晶材料，环己烷类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，操作简单，产品收率和纯度高。如下式(Ⅰ)所示的结构:

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物、制备方法及其应用。

背景技术

随着液晶显示器的飞速发展，彩色大屏幕液晶显示技术主要采用TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等技术。各种液晶显示技术的设计不同，驱动方式不同，液晶分子的指向矢和玻璃基板方向不同。OBC光学补偿弯曲模式和共面转变液晶显示IPS液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的；垂直取向模式VA和轴对称微结构液晶显示ASM，在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向是垂直的。VA所用分子在零电场下和玻璃基板方向垂直，与入射光线平行，介电各项异性为负，入射光不会影响对比度。在外加电场作用下VA主要采用弯曲形变，响应速度大于展曲形变和扭曲形变。

为了使VA液晶显示技术的完善，人们一直在致力于研究新的液晶化合物的研究。环己烷类液晶和噁唑类液晶都有人报道，但将其二者有机结合，改变两者性能的优势互补，还没有相关文献报道和研究。

发明内容

为了解决上述问题，本发明提供一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物、制备方法及其应用。该化合物以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，并且在端基引入不同的取代基(甲基、NO₂、Cl、H)，具有液晶态，表现出相列晶相，可用于显示液晶材料，环己烷类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，操作简单，产品收率和纯度高。

本发明第一个目的提供一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，

式(Ⅰ)中，

F_m表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值均为1～4；

M表示-NO₂、-Cl、-CH₃或H；

R表示C2～16直链烷基。

本发明第二个目的提供一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，包括以下制备步骤：

S1、以式(Ⅱ)化合物、1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料，均匀分散于THF中，在0～10℃反应1～3h，制得式(Ⅲ)化合物；

S2、以式(Ⅲ)化合物和H₂为原料，Pd为催化剂，均匀分散于溶剂，在40～80℃反应4～10h，过滤后，取滤液于80～100℃和盐酸反应制得式(Ⅳ)化合物；

S3、在氮气或惰性气体保护下，将式(Ⅳ)化合物均匀分散于溶剂中，加入式(Ⅴ)化合物，在40～60℃反应1～4h，再加入对甲苯磺酸于40～60℃反应1～4h，制得式(Ⅵ)化合物；

S4、以式(Ⅵ)化合物和H₂为原料，Pd为催化剂，均匀分散于溶剂，在40～80℃反应4～10h，过滤后，取滤液于80～100℃和盐酸反应制得式(Ⅶ)化合物；

S5、以式(Ⅶ)化合物、式(Ⅸ)化合物为原料，分散至溶剂中，在40～80℃反应4～10h后，再加入环氧试剂，继续反应4～8h，即得具有如式(Ⅰ)所述的环己烷类苯并噁唑液晶化合物；