[发明专利]10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯及其制备方法和在驱蚊中的应用

说明书

本发明公开了10‑十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯及其制备方法和在驱蚊中的应用。化合物10‑十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯，其结构式如式I所示。该化合物合成工艺路线简单，原材料易得，毒性低，无过敏，无刺激性，使用安全；具有良好的驱蚊效果，质量分数为10％的10‑十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯有效保护时间为8.3±1.0h，达到《GB/T13917.9‑2009农药登记用卫生杀虫剂室内药效试验及评价第9部分：驱避剂》A级标准，具有进一步研究和扩大使用价值。

技术领域：

本发明属于驱蚊技术领域，具体涉及一种10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯及其制备方法和在驱蚊中的应用。

背景技术：

避蚊胺(DEET)自50年代作为有效的驱避剂报道以来，目前仍作为标准驱避剂在大多数国家和地区中使用，是目前使用最广泛的驱蚊剂。但人们在使用中发现DEET存在一些缺点。如有一定的毒副作用，可能造成使用者出现红斑、荨麻疹等症状；对化学纤维类衣物有一定溶解性；对皮肤有一定的渗透性和刺激性。甚至可能会导致神经毒性，而且目前已经发现蚊虫对DEET产生抗药性的可能。因而寻找新品种驱避剂及克服现有缺点的研究一直在进行。

发明内容：

本发明解决了现有技术存在的问题，提供一种10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯及其制备方法和在驱蚊中的应用，本发明将10-十一烯酰氯与3-(甲氨基)丙酸乙酯缩合可制得一种新型的驱蚊酯类驱避剂10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯，通过对该化合物的结构、驱蚊效果及对小白鼠的毒性进行测定，证实其药效优于DEET，且毒性较低。

本发明的目的是提供一种化合物10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯，结构式如式I所示：

上述化合物中文名称：10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯，中文别名：3-(N-10-十一烯酰基-N-甲基)-氨基丙酸乙酯。

本发明还保护上述的10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯的制备方法，以10-十一烯酰氯、3-(甲氨基)丙酸乙酯为原料，在有机溶剂中进行缩合反应，分离纯化后制备得到10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯。

根据酸碱的质子理论，活泼的氯(Cl^-)容易和质子(H⁺)起反应生成盐酸(HCl)。10-十一烯酰氯提供氯(Cl^-)，3-(甲氨基)丙酸乙酯提供质子(H⁺)，生成盐酸(HCl)和10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯(Ethyl methyl 10-undecylaminopropionate)，从而反应。该化学反应方程式如下：

优选地，所述的10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯的制备方法，具体包括以下步骤：

a.向10-十一烯酰氯和乙醚的混合溶液中边搅拌边滴加3-(甲氨基)丙酸乙酯，3-(甲氨基)丙酸乙酯滴加完毕后，再继续搅拌反应0.5-2h，反应温度为30℃～40℃，得到反应后溶液；

b.向反应后溶液中加入氢氧化钠水溶液，充分搅拌后分液，提取有机溶剂层，再用氢氧化钠水溶液洗涤有机溶剂层，然后依次用盐酸溶液、水洗涤有机溶剂层，用无水硫酸钠干燥后得到有机溶剂溶液；减压蒸发掉有机溶剂溶液中的有机溶剂，得到10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯粗提物；

c.对10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯粗提物进行酸碱洗涤，有机溶剂提取，减压蒸发得到纯化的10-十一烯酰氨基甲基丙酸乙酯。

进一步优选，所述的有机溶剂为乙醚或正己烷。

进一步优选，步骤(a)所述的10-十一烯酰氯和乙醚的质量体积比为1:1-3g/mL，10-十一烯酰氯与3-(甲氨基)丙酸乙酯的质量比为1.5-2.5:1。