[发明专利]一种果糖嗪的制备方法及用途

权利要求书

1.一种果糖嗪的制备方法，其特征在于，所述的果糖嗪的制备方法包括以下步骤：

步骤1、1-二苄基氨基-1-脱氧-D-果糖的合成

取D-葡萄糖加入无水乙醇，室温下搅拌，之后依次加入二苄胺、冰乙酸，搅拌均匀，在80℃下回流3小时，冷却至室温，抽滤，滤饼用无水乙醇洗涤三次并抽滤，得到(3S，4R，5R)-2-((二苄氨基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇，即1-二苄基氨基-1-脱氧-D-果糖；

步骤2、1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖的制备

将步骤1)中获得的1-二苄基氨基-1-脱氧-D-果糖和原甲酸三甲酯加入到丙酮中，在0℃下加入浓盐酸；在0℃搅拌2小时后，用氨水中和反应混合物至中性，旋转蒸发除去丙酮，采用二氯甲烷萃取，并干燥有机相，得到无色油状物1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖；

步骤3、异丙叉基保护果糖嗪的制备

取步骤2)中获得的1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖溶于无水乙醇，使用N₂置换三次，加入1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖质量百分比5％-30％的Pd/C，H₂置换三次；在10-80℃下，H₂条件下搅拌8-16小时；薄层色谱监测原料消失，撤去H₂环境，反应通空气，继续搅拌8-16小时；抽滤除去Pd/C，旋转蒸发除去乙醇，所得粗产品经二氯甲烷洗涤过滤，得到淡黄色固体，吡嗪-2，5-双-((1R，2S，3R)-2,3-氧-异丙叉基-1,2,3,4-丁四醇)，即异丙叉基保护果糖嗪；

步骤4、果糖嗪的合成

取步骤3)中获得的异丙叉基保护果糖嗪，加入80％乙酸溶液，每100mg反应物对应10-100mL溶剂，10-80℃搅拌6-10小时，旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体，抽滤，甲醇洗涤，干燥得到(1R，1'R，2S，2'S，3R，3'R)-1,1'-(2,5-吡嗪)-双-1,2,3,4-丁四醇，即果糖嗪。

2.根据权利要求1所述的果糖嗪的制备方法，其特征在于，Pd/C中Pd含量为5％-15％。

3.根据权利要求1或2所述的果糖嗪的制备方法，其特征在于，在步骤3)中，步骤2)中获得的1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖溶于无水乙醇使用N₂置换三次，加入1-二苄基氨基-1-脱氧-4，5-氧-异丙叉基-D-果糖质量百分比10％的10％Pd/C，H₂置换三次；在室温下，H₂条件下搅拌12小时；薄层色谱监测原料消失，撤去H₂环境，反应通空气，继续搅拌12小时；抽滤除去Pd/C，旋转蒸发除去乙醇，所得粗产品经二氯甲烷洗涤过滤，得到淡黄色固体吡嗪-2，5-双-((1R，2S，3R)-2,3-氧-异丙叉基-1,2,3,4-丁四醇)，即异丙叉基保护果糖嗪。

4.根据权利要求1或2所述的果糖嗪的制备方法，其特征在于，取步骤3)中获得的异丙叉基保护果糖嗪，加入80％乙酸溶液，每100mg反应物对应30mL溶剂，30℃搅拌8小时，旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体，甲醇洗涤，干燥得到(1R，1'R，2S，2'S，3R，3'R)-1,1'-(2,5-吡嗪)-双-1,2,3,4-丁四醇，即果糖嗪。

5.根据权利要求3所述的果糖嗪的制备方法，其特征在于，取步骤3)中获得的异丙叉基保护果糖嗪，加入80％乙酸溶液，每100mg反应物对应30mL溶剂，30℃搅拌8小时，旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体，真空抽滤，甲醇洗涤抽滤，干燥得到(1R，1'R，2S，2'S，3R，3'R)-1,1'-(2,5-吡嗪)-双-1,2,3,4-丁四醇，即果糖嗪。

6.果糖嗪在制备用于抗衰老的化妆品中的用途。

7.根据权利要求6所述的用途，其中，所述的抗衰老为抗皮肤老化。

8.一种抗衰老化妆品调配物，其包含果糖嗪以及化妆品可接受性载剂。

9.果糖嗪在制备用于抗衰老的药物中的用途。