[发明专利]一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法在审
申请号: | 202110096648.3 | 申请日: | 2021-01-25 |
公开(公告)号: | CN112876401A | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
发明(设计)人: | 闫心雨;仲晨;万潇;石枫;张宇辰 | 申请(专利权)人: | 江苏师范大学 |
主分类号: | C07D209/18 | 分类号: | C07D209/18 |
代理公司: | 北京淮海知识产权代理事务所(普通合伙) 32205 | 代理人: | 华德明 |
地址: | 221116 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 丙基 吲哚 化合物 合成 方法 | ||
1.一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤如下:
以吲哚与乙烯基环丙烷作为反应原料,以四氢呋喃作为反应溶剂,以手性铱、手性配体和三氟甲磺酸亚铜作为催化剂,在50℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得一种手性3-烯丙基吲哚化合物;
所述吲哚、乙烯基环丙烷、手性铱、手性配体与三氟甲磺酸亚铜的摩尔比为1:2:0.05:0.1:0.1;所述吲哚与四氢呋喃的用量比为0.1mmol:1mL;
所述手性3-烯丙基吲哚化合物的化学结构如式1所示:
式1中,R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、硝基中的一种;R1选自氢、C1-C3烷基、苯中的一种;R2选自氢、C1-C3酯基、氰基中的一种;
所述的吲哚的结构式为式中,R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、硝基中的一种;R1选自氢、C1-C3烷基、苯中的一种;
所述的乙烯基环丙烷的结构式为式中,R2选自氢、C1-C3酯基、氰基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述手性配体选自以下配体中的一种或两种;
3.根据权利要求2所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述手性配体的结构式为
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的纯化为硅胶柱层析,其洗脱剂采用石油醚和丙酮的混合液,所述石油醚与丙酮的体积比为10:1。
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