[发明专利]一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法在审

专利信息
申请号: 202110096648.3 申请日: 2021-01-25
公开(公告)号: CN112876401A 公开(公告)日: 2021-06-01
发明(设计)人: 闫心雨;仲晨;万潇;石枫;张宇辰 申请(专利权)人: 江苏师范大学
主分类号: C07D209/18 分类号: C07D209/18
代理公司: 北京淮海知识产权代理事务所(普通合伙) 32205 代理人: 华德明
地址: 221116 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 手性 丙基 吲哚 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤如下:

以吲哚与乙烯基环丙烷作为反应原料,以四氢呋喃作为反应溶剂,以手性铱、手性配体和三氟甲磺酸亚铜作为催化剂,在50℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得一种手性3-烯丙基吲哚化合物;

所述吲哚、乙烯基环丙烷、手性铱、手性配体与三氟甲磺酸亚铜的摩尔比为1:2:0.05:0.1:0.1;所述吲哚与四氢呋喃的用量比为0.1mmol:1mL;

所述手性3-烯丙基吲哚化合物的化学结构如式1所示:

式1中,R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、硝基中的一种;R1选自氢、C1-C3烷基、苯中的一种;R2选自氢、C1-C3酯基、氰基中的一种;

所述的吲哚的结构式为式中,R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、硝基中的一种;R1选自氢、C1-C3烷基、苯中的一种;

所述的乙烯基环丙烷的结构式为式中,R2选自氢、C1-C3酯基、氰基中的一种。

2.根据权利要求1所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述手性配体选自以下配体中的一种或两种;

3.根据权利要求2所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述手性配体的结构式为

4.根据权利要求1-3任一项所述的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的纯化为硅胶柱层析,其洗脱剂采用石油醚和丙酮的混合液,所述石油醚与丙酮的体积比为10:1。

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