[发明专利]一种烯烃氧化制备醛类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202110167443.X 申请日: 2021-02-05
公开(公告)号: CN112920028B 公开(公告)日: 2023-01-31
发明(设计)人: 刘祈星;周海峰;余涛;赵蓉蓉;文思妙妙;陈永盛 申请(专利权)人: 湖北滋兰生物医药科技有限公司
主分类号: C07C45/34 分类号: C07C45/34;C07C47/55;C07C45/51;C07C49/786;C07C47/54;C07C47/544;C07C47/542
代理公司: 宜昌市三峡专利事务所 42103 代理人: 成钢
地址: 443000 湖北省*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 烯烃 氧化 制备 化合物 方法
【说明书】:

发明提供了一种烯烃氧化制备醛类化合物的简便合成方法,涉及的制备方法为氧气参与的烯烃氧化裂解反应,具体步骤如下:在溶剂与氧化剂存在的条件下,将烯烃原料氧化裂解制得相应的醛类产物。与传统方法相比,本发明不需要加入任何催化剂或配体,也不需要使用高压氧气,具有反应条件简单温和、绿色环保、成本低、原子经济性高等优点,而且底物适应范围广,产率高,在合成醛类医药中间体和化工原料方面具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于醛类化合物的合成技术领域,具体涉及一种烯烃的氧化裂解制备醛类化合物的方法。

背景技术

烯烃广泛存在于石油裂解气、天然产物以及化学化工中间体中,通过氧化裂解的方法将烯烃的碳碳双键氧化为碳氧双键,是有机合成中常用的转化方法,该方法能够合成各种各样的醛类化合物,为进一步的官能团转化提供便利。然而由于醛类化合物易被深度氧化,烯烃氧化裂解制备醛类化合物具有非常大的挑战。

发明内容

本发明提供一种烯烃氧化制备醛类化合物的方法,其反应条件温和,简单且实用。

本发明的技术方案是:一种烯烃氧化制备醛类化合物的方法,在溶剂与氧化剂存在的条件下,不另加催化剂,将烯烃原料氧化裂解反应制得相应的醛类产物。

进一步地,所述烯烃原料为单芳基乙烯、1,2-二芳基乙烯及三芳基乙烯中的一种。

进一步地,所述溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氧六环、吗啉、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇二甲醚、聚乙二醇二甲醚(M.W.=250)、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600中的一种或几种。

更优选地,所述溶剂为聚乙二醇二甲醚,M.W.=250。

进一步地,所述氧化剂为空气或氧气。

更优选地,所述氧化剂为氧气。

进一步地,所述氧化裂解时的温度为100℃~140℃。

更优选地,所述氧化裂解时的温度为110℃~130℃。

进一步地,所述氧化裂解时的时间为2~12小时。

更优选地,所述氧化裂解时的时间为8~12小时。

本发明提供了一种烯烃氧化裂解制备醛类化合物的简便方法,仅在溶剂与氧化剂存在的条件下,将烯烃原料氧化裂解制得相应的醛类化合物,不需要加入任何的金属催化剂、配体等,与传统方法相比,具有条件简单温和、绿色环保、成本低廉、产率高、底物适应性广的优点,在合成醛类医药中间体和化工原料方面具有广阔的应用前景。

附图说明

图1为实施例1中产物4-溴苯甲醛的核磁共振谱图。

图2为实施例2中产物二苯甲酮的核磁共振谱图。

图3为实施例3中产物苯甲醛的核磁共振谱图。

图4为实施例4中产物对苯二甲醛的核磁共振谱图。

图5为实施例4中产物2-甲基苯甲醛的核磁共振谱图。

具体实施方式

下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述,但是本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限定本发明的范围。

实施例1:

4-溴苯甲醛的合成

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