[发明专利]一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110202484.8 | 申请日: | 2021-02-23 |
公开(公告)号: | CN112961185B | 公开(公告)日: | 2022-06-17 |
发明(设计)人: | 吴璐璐;徐翠莲;王彩霞;杨国玉;潘振良;史力军;樊良鑫;樊素芳;元鑫鑫 | 申请(专利权)人: | 河南农业大学 |
主分类号: | C07F9/655 | 分类号: | C07F9/655;A01N57/16;A01P3/00 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 杨海霞 |
地址: | 450002 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含氟香豆素 磷酸酯 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物,其特征在于,其化学结构式如下所示:
其中,R1、R2、R3为C1-C6烷基、C1-C3烷氧基、卤素,R4为C1-C6烷基。
2.如权利要求1所述的含氟香豆素磷酸酯类衍生物,其特征在于:所述卤素是氟、氯、溴或碘;所述烷基、烷氧基为直链或支链烷基;烷基为甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或叔戊基。
3.一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物,其特征在于,其化学结构式如下所示:
或。
4.权利要求1至3任一所述含氟香豆素磷酸酯类衍生物的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
将三氟乙酰基香豆素类化合物与氟化钾、氧化铝和亚磷酸酯混合,微波反应5~15min;
所得化合物经提取、抽滤、纯化,即得含氟香豆素磷酸酯类衍生物;
所述三氟乙酰基香豆素类化合物、氟化钾与亚磷酸酯的摩尔比为1.0:(0.1~0.2):(1.0~2.0);
所述三氟乙酰基香豆素类化合物的结构式如下所示:
。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所得化合物经乙酸乙酯浸泡提取0.5~2h,抽滤;抽滤后经100~200目硅胶柱层析纯化即得;
所述纯化过程的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯按照体积比1~2:1制成的混合溶剂。
6.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于:上述三氟乙酰基香豆素类化合物由以下步骤制得:
1)取水杨醛、三氟乙酰乙酸乙酯与乙醇混合,再加入哌啶,于-10℃~10℃反应10~30h; 反应终止后经过滤、提纯,得到化合物II;具体结构式见式II;
所述水杨醛、三氟乙酰乙酸乙酯与哌啶的摩尔比为1.0:(1.0~1.5):(0.1~0.2);
2)将化合物II与二氧化硅置于研钵中,研磨后微波反应10~30min;反应终止后经提取、过滤、纯化得到三氟乙酰基香豆素类化合物;具体结构式见式III;
。
7.权利要求1至3任一所述含氟香豆素磷酸酯类衍生物在制备杀菌剂或抑菌剂中的应用。
8.如权利要求7所述的应用,其特征在于:所述杀菌剂或抑菌剂用于杀灭或抑制番茄早疫病菌、辣椒疫霉菌、棉花枯萎病菌、玉米小斑病菌。
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