[发明专利]一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料、制备及应用

权利要求书

1.一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料，其特征在于，该材料化合物，具有以咔唑为电子给体基团，苯基为共轭桥，1,3-茚满二酮为电子受体基团，其结构通式如下：

式中，R₁为C₆-C₁₂的饱和烷基，咔唑的2,7位、2,6位、3,6位或者3,5位分别连接4-亚苯基-1H-茚-1,3(2H)-二酮。

2.根据权利要求1所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述的有机荧光材料为2,7-二(4-(2-二茚二酮基乙烯基))苯基-9-己基-咔唑、2,6-二(4-(2-二茚二酮基乙烯基))苯基-9-己基-咔唑、3,6-二(4-(2-二茚二酮基乙烯基))苯基-9-己基-咔唑或3,5-二(4-(2-二茚二酮基乙烯基))苯基-9-己基-咔唑。

3.一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1、不同溴取代位点的9-己基-9H-咔唑、4-甲酰基苯硼酸、无水碳酸钾、去离子水和乙二醇二甲醚在钯催化剂催化的条件下进行Suzuki偶联反应，得到以下结构通式表示的中间体芳香二醛：

式中，R₁为C₆-C₁₂的饱和烷基，咔唑的1-4位及5-8位分别连接4-甲基苯甲醛；

S2、将S1制备的中间体芳香二醛与1,3-茚满二酮在四氢呋喃和超干无水乙醇混合溶液中在碱性催化剂催化的条件下发生Knoevenagel缩合反应，得到所述以咔唑为电子给体基团，苯基为共轭桥，1,3-茚满二酮为电子受体的有机荧光材料。

4.根据权利要求3所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤S1中所述Suzuki偶联反应具体为：将不同溴取代位点的9-己基-9H-咔唑、4-甲酰基苯硼酸、无水碳酸钾、去离子水、乙二醇二甲醚和钯催化剂置于容器中反复抽真空，通氮气3次，加热至105℃回流，剧烈搅拌12h；反应结束后加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，有机相以无水硫酸镁干燥，过滤；减压蒸干溶剂，将粗产物用层析柱分离提纯，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯；将分离提纯后粗产物用无水乙醇重结晶得到中间体芳香二醛。

5.根据权利要求3或4所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述不同溴取代位点的9-己基-9H-咔唑为2,7-二溴9-己基-9H-咔唑、2,6-二溴9-己基-9H-咔唑、3,6-二溴9-己基-9H-咔唑或3,5-二溴9-己基-9H-咔唑；所述2,7-二溴9-己基-9H-咔唑、2,6-二溴9-己基-9H-咔唑、3,6-二溴9-己基-9H-咔唑或3,5-二溴9-己基-9H-咔唑与4-甲酰基苯硼酸的投料摩尔比为1：2.2-2.5；所述钯催化剂采用四(三苯基膦)钯。

6.根据权利要求3所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述Knoevenagel缩合反应具体为：取中间体芳香二醛溶于四氢呋喃和超干无水乙醇混合溶剂中，加热回流，至固体全溶；加入碱性催化剂，然后加入1，3-满茚二酮，剧烈搅拌8h后，将所析出的固体，用无水乙醇重结晶得到有机荧光材料。

7.根据权利要求3或6所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的制备方法，其特征在于：所述中间体芳香二醛与1,3-茚满二酮的投料摩尔比为1：2.2-2.6；所述碱性催化剂为哌啶。

8.一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的应用，其特征在于：将权利要求1所述通式(I)结构的化合物用于信息深度隐藏。

9.根据权利要求8所述的一种具有信息深度隐藏功能的有机荧光材料的应用，所述信息深度隐藏包括信息写入与信息显示，具体为：

S1、将化合物(I)溶解在有机溶剂二氯甲烷中，旋转蒸发除去溶剂后得到粉末；

S2、利用图形模板制作数据深度加密模型：用图形模板制作成数字或图案样式，采用步骤S1制备的粉末在信息载体写入信息；

S2、信息显示：

(1)在日光灯照射下，可以直接读出写入的信息I；

(2)在紫外灯照射下，信息I中发荧光的部分为信息II；

(3)对信息载体即材料进行加热处理，当温度到达136℃时，发荧光的部分发生变化，显示出隐藏的信息为信息III；

(4)继续升高温度，当温度到达229℃时，发荧光的部分再次发生变化，显示出隐藏的信息为信息IV；

上述信息I、信息II、信息III均为伪信息，信息IV为真实信息。