[发明专利]一种1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备和应用

权利要求书

1.一种1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针，其特征在于，所述探针为N-((2,4二硝基苯氧基)苯基)-4-(2,4-二硝基苯氧基)-1,8-萘酰亚胺，记为探针NTE-1，结构式如下：

2.根据权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：

(1)中间体化合物1a的合成：

氮气保护下，以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和4-氨基苯酚为原料，以无水乙醇为溶剂，回流温度下反应8小时；待原料完全转化后，停止加热，降温冷却；抽滤，洗涤，充分干燥后得到N-(4-羟基苯基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺即为化合物1a；

(2)中间体化合物1b 的合成：

氮气保护下，以化合物1a、无水碳酸钾和碘化钾为原料，以无水甲醇为溶剂，75℃下反应8小时；反应结束后，冷却，旋蒸，洗涤，干燥，得到N-(4-羟基苯基)-4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺即为化合物1b；

(3)中间体化合物1c的合成：

氮气保护下，以中间产物1b和氢碘酸为原料，130℃下反应36小时；反应结束后，降温冷却，调节pH至7，在此过程中有固体析出，抽滤，得到粗产品，柱层析分离纯化后得到N-(4-羟基苯基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺即为化合物1c；

(4)探针NTE-1的合成：

氮气保护下，以化合物1c、无水碳酸钾、碘化钾和2,4-二硝基溴苯为原料，以无水N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，加入相转移催化剂，100℃下反应5小时；停止加热后，冷却，过滤；萃取，干燥，过滤，除去溶剂得粗产物，柱层析分离得到目标产物N-((2,4二硝基苯氧基)苯基)-4-(2,4-二硝基苯氧基)-1,8-萘酰亚胺，即为探针NTE-1。

3.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和4-氨基苯酚的摩尔质量比为1∶(1～1.5)；4-溴-1,8-萘二甲酸酐与无水乙醇的重量体积比为(5～6)g∶100mL。

4.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，化合物1a、无水碳酸钾和碘化钾的摩尔质量比为1∶(4～6)∶(0.02～0.03)；化合物1a与无水甲醇的重量体积比为(4～5)g∶120mL。

5.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，化合物1b和氢碘酸的质量体积比为(2～3)∶30mL；氢碘酸浓度为57％的氢碘酸。

6.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，以十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂。

7.根据权利要求6所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，化合物1c、无水碳酸钾、碘化钾、十六烷基三甲基溴化铵和2,4-二硝基溴苯的摩尔质量比为1∶(4～6)∶(0.02～0.04)∶(0.02～0.04)∶(2～3)。

8.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，2,4-二硝基溴苯溶于无水N,N-二甲基甲酰胺后，缓慢滴加到反应液中，滴加时间为8～15min。

9.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤(3)和步骤(4)分别得到的粗产物使用硅胶柱进行分离纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝(2～4)∶1。

10.根据权利要求1所述的探针用于含有硫化氢的液体中的硫化氢的识别和检测。