[发明专利]一种基于醌式结构的新型含七元环共轭分子材料及其制备与应用在审

专利信息
申请号: 202110333429.2 申请日: 2021-03-29
公开(公告)号: CN115124561A 公开(公告)日: 2022-09-30
发明(设计)人: 张德清;黄雁鹰;史丹丹;张西沙;张关心 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;H01L51/05;H01L51/30;B05D1/00;B05D5/06;B05D7/24
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 吴爱琴
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 结构 新型 含七元环 共轭 分子 材料 及其 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种基于醌式结构的含七元环共轭化合物,其结构式如式I所示:

式I中,Ar指多环芳烃结构,所述多环芳烃结构至少含有一个芳环,所述芳环独立地选自芳基、杂芳基、含有取代基的芳基和含有取代基的杂芳基中的任意一种,且其基团内部的键合方式选自单键、双键、三键和稠合中的至少一种;

所述含有取代基的芳基和含有取代基的杂芳基中的取代基为C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种;

R1-R4各自独立地选自H、C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种;

式I中七元环上的R为选自H、C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:式I中,Ar为如下1-15中的任一种:

结构式1-15中的R各自独立地表示H、C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种。

3.制备权利要求1或2所述的化合物的方法,包括如下步骤:

1)在惰性气体保护下,在催化剂和配体存在下,将式2所示卤代的多环芳烃、式3所示芳烃的硼酸和碱在有机溶剂中进行Suzuki偶联反应,得到式4所示的芳烃取代的苯基二酮化合物;

式2中,X为卤素原子,具体可选自氟、氯、溴、碘中的任意一种;

式3中,Ar同权利要求1中式I中Ar;

式4中,Ar同权利要求1中式I中Ar;

2)在惰性气体保护下,在碱存在下,将式4所示芳烃取代的苯基二酮化合物和对甲苯磺酸一水合物在有机溶剂中进行Aldo缩合反应,得到式5所示的含七元环的多环芳烃化合物BDH;

式5中,Ar同权利要求1中式I中Ar;

3)在惰性气体保护下,将式5所示含七元环的多环芳烃化合物BDH、式6所示多取代的卤代邻二甲苯和NaI在有机溶剂中进行Diels-Alder反应,得到式7所示的含七元环的多环芳烃化合物BHH;

式6中,X为卤素原子,具体可选自氟、氯、溴、碘中的任意一种;

R1-R4各自独立地选自H、C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种;

式7中,Ar同权利要求1中式I中Ar;R1-R4同式5中R1-R4

4)在惰性气体保护下,将式7所示含七元环的多环芳烃化合物BHH、格氏试剂或丁基锂试剂在有机溶剂中进行亲核加成反应,得到式8所示取代的多环芳烃化合物BHH-OH;

上述式8中,Ar同式3中Ar,R1-R4同式6中R1-R4;七元环上的R为选自H、C1-C50的直链或支链烷基、C1-C50的烷氧基、C6-C50的芳烷基和C1-C50的杂烷基中的任意一种;

5)在惰性气体保护下,式8所示取代的多环芳烃化合物BHH-OH与氯化亚锡二水合物在有机溶剂中进行还原反应得到权利要求1中式I所示基于醌式结构的含七元环的多环芳烃化合物BHHQ。

4.权利要求3中式5所示的含七元环的多环芳烃化合物。

5.权利要求3中式7所示含七元环的多环芳烃化合物。

6.权利要求3中式8所示取代的多环芳烃化合物。

7.权利要求1中式I所示基于醌式结构的含七元环的多环芳烃化合物作为p-型半导体材料在制备场效应器件中的应用。

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