[发明专利]一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料及其制备方法

说明书

本发明提供了一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料及其制备方法，所述双偶氮染料以4，4，‑二氨基苯甲酰替苯胺为重氮组分，以N‑乙酰‑L‑酪氨酸酯和芳香酚分别作为两个偶合组分。本发明的目的是提供一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料及其制备方法，得到的双偶氮染料不含致癌芳香胺，生产过程时也减少使用对环境有害的成份。

技术领域

本发明涉及精细化工领域。更具体地说，本发明涉及一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料及其制备方法。

背景技术

联苯胺曾经是重要的染料中间体，其两个氨基均可重氮化，可与各种偶合组分进行对称和不对称偶合，制成各种色泽的多偶氮染料。以它为原料制得的直接染料产量曾占总产量的一半左右，具有红、兰、绿、棕、灰、黑等各种色谱，合成简单，价格低廉，着色浓厚，遮盖力强，使用范围广。联苯胺虽然具有作为染料中间体的许多优点，但其严重的致癌性已成为主要矛盾，其代用染料的研究非常活跃。代用染料研究的方向首先是要考虑合成的产品是安全染料，不会分解和产生禁用中间体；其代用品在性能、效果上要予以保证。4、4’-二氨基苯甲酰替苯胺未发现其有致癌活性存在，结构和性质与联苯胺相似，故可用它来代替联苯胺及联苯胺衍生物中间体。

发明内容

本发明的目的是提供一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料及其制备方法，制得的双偶氮染料不含致癌芳香胺，生产过程时也减少使用对环境有害的成份。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料，以4，4，-二氨基苯甲酰替苯胺为重氮组分，以N-乙酰-L-酪氨酸酯和芳香酚分别作为两个偶合组分，所述双偶氮染料的化学结构式如下所示：

其中R为-CH₃或-CH₂CH₃，Ar为芳香酚。

优选的是，所述的一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料中，所述N-乙酰-L-酪氨酸酯为N-乙酰-L-酪氨酸甲酯或N-乙酰-L-酪氨酸乙酯。

优选的是，所述的一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料中，所述Ar为水杨酸或者1-萘酚。

本发明还提供一种上述含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料制备方法，包括以下步骤：

S1、制备重氮盐溶液：

使用无机酸溶液溶解二氨基苯甲酰替苯胺，然后在0-5℃的条件下，加入亚硝酸钠水溶液，然后在0-5℃的条件，反应0.5-2h，得到所述重氮盐溶液；

S2、一次偶合：

使用醇溶剂溶解乙酰酪氨酸甲酯或乙酰酪氨酸乙酯，乙酰酪氨酸甲酯或乙酰酪氨酸乙酯与醇溶剂的用量比为10mmol:20-25ml，然后加入碱溶液并充分混合得到乙酰酪氨酸酯的碱液，所述乙酰酪氨酸酯碱液的pH为9-11；将S1中得到的所述重氮盐溶液滴加到所述乙酰酪氨酸酯的碱液中得到反应液，滴加完后，所述反应液中乙酰酪氨酸甲酯或乙酰酪氨酸乙酯的与所述重氮盐的摩尔比为1:0.95-1.05，然后在5-8℃的条件下，搅拌反应2h，得到单偶氮溶液；

S3、二次偶合：

将芳香酚溶于碱性水溶液中，得到pH在8-11之间的芳香酚溶液，然后将所述芳香酚溶液滴加到S2中得到的所述单偶氮溶液中，在pH为8-10、温度低于10℃的条件下，室温再反应2小时，然后再盐析，过滤，干燥，即可得到所述含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料。

优选的是，所述的一种含二氨基苯甲酰替苯胺的双偶氮染料制备方法中，S1中所述重氮盐溶液的pH为1-2，所述重氮盐溶液中二氨基苯甲酰替苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.90-2.10。