[发明专利]一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110345063.0 | 申请日: | 2021-03-31 |
公开(公告)号: | CN113105468B | 公开(公告)日: | 2022-03-22 |
发明(设计)人: | 刘运林;林晓彤;方煜博;古满珍;李嘉慧;陈国术 | 申请(专利权)人: | 广州大学 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;A61P33/06 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 桂婷 |
地址: | 510006 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡喃酮 多环螺 吲哚 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物,其特征在于其化学结构通式如式Ⅰ所示:
其中,R1表示与其相连的苯环上的一个取代基,选自H、烷基、卤素和烷氧基中的任意一种;
R2代表与其相连的苯环上的一个或多个取代基,当代表多个取代基时,多个取代基相连形成环或者相互独立,当R2代表相应苯环上的一个取代基或多个独立的取代基时,多个R2相同或不同选自H、烷基、卤素和烷氧基中的一种;当R2代表相应苯环上的多个取代基相连成环时,所成环为苯环;
R3选自烷基、苄基、烯丙基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物,其特征在于其化学结构为以下结构式中的一种:
3.根据权利要求1所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物,其特征在于其化学结构为以下结构式中的一种:
4.一种根据权利要求1-3任一项所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在氮气保护下,将催化剂、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物和溶剂混合均匀,在反应温度为-80-100℃下搅拌至反应完成,分离得式Ⅰ所示化合物;
具体反应路线如下:
其中R1、R2、R3的定义同权利要求1或2或3所述;
所述的式Ⅱ所示化合物和式Ⅲ所示化合物的用量满足:式Ⅱ所示化合物和式Ⅲ所示化合物的摩尔比为1.2-1.6:1;
所述的催化剂为有机碱或无机碱。
5.根据权利要求4所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于:
所述的有机碱为1,2,2,6,6-五甲基哌啶、三乙烯二胺、叔丁醇钠、1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯、叔丁醇钾、三乙胺、1,1,3,3-四甲基胍、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、甲醇钠和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯中的任意一种;所述的无机碱为氢氧化钾、碳酸铯、氢氧化钠和碳酸钾中的任意一种。
6.根据权利要求4所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于:
所述的催化剂的用量满足:催化剂的物质的量为式Ⅲ所示化合物的物质的量的0.01~1倍。
7.根据权利要求4所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于:
所述溶剂为四氢呋喃、氯苯、三氟乙醇、丙酮、甲苯、1,1,2,2-四氯乙烷、乙酸乙酯、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙醚、氟苯、溴苯、1,2-二氯乙烷、硝基甲烷、1,1,2-三氯乙烷、氯仿、1,4-二氧六环、乙腈和甲醇中的至少一种。
8.根据权利要求1-3任一项所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物在制备抗疟疾药物中的应用。
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