[发明专利]吗啉-吡啶-部花菁衍生物作为硫化氢荧光探针的应用在审

专利信息
申请号: 202110346841.8 申请日: 2021-03-31
公开(公告)号: CN113025313A 公开(公告)日: 2021-06-25
发明(设计)人: 韩学锋;吴伟娜;郭芳芳;宋雨飞;刘爽爽;王元 申请(专利权)人: 河南理工大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;G01N21/64;C07D213/30
代理公司: 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 代理人: 张真真
地址: 454000 河南省焦*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 吗啉 吡啶 部花菁 衍生物 作为 硫化氢 荧光 探针 应用
【说明书】:

发明提供了一种吗啉‑吡啶‑部花菁衍生物荧光探针作为硫化氢荧光探针的应用,所述吗啉‑吡啶‑部花菁衍生物的化学结构式如下:本发明的吗啉‑吡啶‑部花菁衍生物荧光探针在生理条件下能选择性的与硫化氢作用,溶液荧光颜色由绿色变成橙黄色,呈现典型的比率荧光信号,特别是作为荧光探针在细胞溶酶体中硫化氢的方便检测的应用。

技术领域

本发明属于有机合成领域,具体涉及吗啉-吡啶-部花菁衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

硫化氢(H2S)是一种有名的无色,剧毒的酸性气体,H2S既是一种活性硫(RSS),也是一种还原剂。因此,生物体内的H2S水平的失衡会对机体造成伤害,引起阿尔茨海默病、胃黏膜损伤、中风、糖尿病、唐氏综合征、肝硬化及癌症等多种疾病。此外,H2S在神经、呼吸、胃肠道和内分泌系统的调节中也发挥重要作用,即使是低浓度的外源性硫化氢也会影响眼睛以及呼吸和中枢神经系统。因此,能够准确、快速、可靠检测H2S浓度变化是非常必要的。

近年来,荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点,已经成为检测重要金属离子,阴离子和小分子的重要手段。但现有绝大多数硫化氢荧光探针需要有机助溶剂(10%),无法在纯水相中实现硫化氢的识别,限制了其进一步实际应用。而且当今对溶酶体靶向定位的硫化氢荧光探针的报道并不多。

有鉴于此,特提出本发明。

发明内容

针对现有技术中存在的问题,本发明考虑到部花菁衍生物优异的光化学和光物理特性,以含吡啶的部花菁衍生物为荧光探针,并引进吗啉环作为溶酶体的定位基团,合成了一种高灵敏度、高选择性的硫化氢荧光探针。该探针能应用于纯水体系中硫化氢的测定,并具有溶酶体靶向功能,能应用于溶酶体内硫化氢浓度的检测。

本发明的主要目的在于提供一种吗啉-吡啶-部花菁衍生物荧光探针在作为硫化氢荧光探针方面的应用,特别是在作为检测HeLa活细胞溶酶体内硫化氢的荧光探针中的应用。本发明的吗啉-吡啶-部花菁衍生物硫化氢荧光探针可用于纯水体系和细胞溶酶体内针对硫化氢的灵敏度高、选择性好的吗啉-吡啶-部花菁衍生物荧光探针;本发明还提供了该荧光探针的制备方法。

为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:

一种吗啉-吡啶-部花菁衍生物作为硫化氢荧光探针在细胞溶酶体荧光成像中的应用,所述吗啉-吡啶-部花菁衍生物具有如下结构式:

本发明还提供了一种吗啉-吡啶-部花菁衍生物荧光探针的制备方法,具体制备方法如下:

S1:将4-[2-(6-羟基-2-萘基)-乙烯基]-1-[2-(4-吗啉基乙基)]-吡啶溴盐和2,4-二硝基氟苯溶解于乙腈中;

S2:将S1所得溶液加入无水碳酸钾,然后在室温下搅拌反应3-4h;

S3:将S2所得溶液旋蒸,将所得固体残渣用乙酸乙酯清洗,再用乙醇重结晶,得到所述吗啉-吡啶-部花菁衍生物荧光探针。

更进一步地,步骤S2中,4-[2-(6-羟基-2-萘基)-乙烯基]-1-[2-(4-吗啉基乙基)]-吡啶溴盐和无水碳酸钾的摩尔比为1:2。

更进一步地,步骤S1中加入的4-[2-(6-羟基-2-萘基)-乙烯基]-1-[2-(4-吗啉基乙基)]-吡啶溴盐和2,4-二硝基氟苯的摩尔比为1:1.2。

更进一步地,吗啉-吡啶-部花菁衍生物的具体制备方法为,将4.41 g, 4-[2-(6-羟基-2-萘基)-乙烯基]-1-[2-(4-吗啉基乙基)]-吡啶溴盐(10 mmol)和2.23 g 2,4-二硝基氟苯(12 mmol)溶于0.2L乙腈中,再加入2.77 g无水碳酸钾(20 mmol),室温下搅拌反应3-4h,反应结束将反应液旋蒸,所得固体用乙酸乙酯清洗,再用无水乙醇重结晶,得到所述吗啉-吡啶-部花菁衍生物。

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