[发明专利]一种双分子罗丹明荧光探针R6G-PA及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种双分子罗丹明荧光探针R6G‑PA及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域，其制备方法包括：将罗丹明6G乙醇溶液缓慢加入乙二胺中，加热回流至荧光全部消失，抽滤，洗涤，用乙醇重结晶后得到白色固体，即罗丹明6G乙二胺；将步骤S3中得到的罗丹明6G乙二胺溶解于无水乙醇中，加入对苯二甲醛，回流反应至原料消失，停止反应，冷却至室温后抽滤，用无水乙醇和水各洗涤三次，干燥后得到白色固体，即荧光探针R6G‑PA。本发明制备的荧光探针具有高度选择性和良好的抗干扰能力，在对溶液中Fe³⁺检测时不受溶液中Al³⁺、Cu²⁺、Ag⁺、Ca²⁺、Cd²⁺、K⁺、Na⁺、Mg²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺、Co²⁺等的干扰。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种双分子罗丹明荧光探针R6G-PA及其制备方法和应用。

背景技术

铁是地壳含量第二高的元素，Fe³⁺在自然界中广泛存在，并在人体新陈代谢过程中发挥着重要作用，是人体所必需的微量元素之一。然而，过多摄入Fe³⁺会对肝、肾及DNA造成损伤，若摄入不足，也会导致呼吸困难和贫血等疾病。因此，开发高灵敏度、高选择性的铁离子检测体系具有重要的意义。

目前检测Fe³⁺所用的探针材料有有机染料、碳量子点、金纳米粒子等。有机小分子类比色/荧光探针因其设计简单，检测迅速、灵敏度高且检出限低等优点引起了国内外学者的广泛关注。在以香豆素类、萘酰亚胺类、花菁类、罗丹明类等为代表的有机小分子比色/荧光探针中，罗丹明B和罗丹明6G有优良的光学和化学特性。如长吸收与发射波长，高摩尔吸光系数，以及高量子产率，加之本身是闭合环状的酰胺结构，大多没有颜色，荧光强度很低，而在强酸或特定金属离子存在条件下，其内酰胺环便会打开，伴随着肉眼可见的颜色变化，实现快速检测，并且同时荧光强度增大，这种“关-开”型荧光传感器使得离子检测更加简单。罗丹明类探针实现了通过比色/荧光提供两种不同光谱响应双通道检测一种或多种分析物。另外，铁离子的顺磁特性，使得大多Fe³⁺荧光探针是淬灭型的。因此，基于光谱性能优越的罗丹明B和罗丹明6G发展一种“OFF-ON”型的比色/荧光响应型铁离子探针对铁离子的检测具有重要意义。

发明内容

为了解决上述问题，本发提供一种双分子罗丹明荧光探针R6G-PA、制备方法及其应用。本发明利用罗丹明6G乙二胺与对苯二甲醛的亲核加成反应，合成一种以芳烃为轴的含有两个对称结构的罗丹明6G骨架的Fe³⁺荧光探针R6G-PA。该探针在溶液中可以与Fe³⁺以1:2的化学计量比进行配位，诱导探针内螺酰胺环开环，致使探针分子的骨架发生变化，溶液颜色变成橙红色，并在560nm处发出强烈的绿色荧光。即使在其它离子干扰下仍显示出对Fe³⁺高度的选择性和灵敏性，该探针可以作为“裸眼”和荧光“开启”型探针特异性地检测Fe³⁺，方便、快速、准确度高。

为了实现上述目的，本发明采用的第一个技术方案为：一种双分子罗丹明荧光探针R6G-PA，所述双分子罗丹明荧光探针R6G-PA的结构式如下所示：

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本发明采用的技术方案之二为：一种本发明所述双分子罗丹明荧光探针R6G-PA的制备方法，包括以下步骤：

S1在乙醇溶液中罗丹明6G与乙二胺进行反应生成罗丹明6G乙二胺；

S2：在乙醇溶液中罗丹明6G乙二胺与对苯二甲醛反应生成荧光探针R6G-PA。

进一步地，包括以下步骤：

S3：将罗丹明6G乙醇溶液缓慢加入乙二胺中，加热回流至荧光全部消失，抽滤，洗涤，用乙醇重结晶后得到白色固体，即罗丹明6G乙二胺；