[发明专利]一种含硒/碲杂环类化合物及其制备方法和转化方法在审
申请号: | 202110397210.9 | 申请日: | 2021-04-13 |
公开(公告)号: | CN113173909A | 公开(公告)日: | 2021-07-27 |
发明(设计)人: | 唐本忠;胡蓉蓉;彭建文;秦安军;赵祖金 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D345/00 | 分类号: | C07D345/00 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍;江裕强 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 碲杂环类 化合物 及其 制备 方法 转化 | ||
1.一种含硒/碲杂环类化合物,其特征在于,包括1,4-二硒/碲烯类化合物和硒/碲吩类化合物;
所述1,4-二硒/碲烯类化合物的结构式为如下结构通式之一:
所述硒/碲吩类化合物的结构式为如下结构通式之一:
其中,X为硒或碲,R1为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,R2为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,R3为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种,R4为酯基、乙酰基、醛基、芳基、三氟甲基、硫三氟甲基、五氟苯基、吡啶基、烷基以及氢取代中的一种;R5和R6为任意取代位置的烷基、甲氧基、酯基、乙酰基、硝基、三氟甲基、硫三氟甲基、卤素以及氢中的一种;n的取值范围为0-7。
2.根据权利要求1所述的含硒/碲杂环类化合物,其特征在于,所述R1,R2,R3,R4选自以下结构式的任意一种:
3.一种权利要求1或2所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
加入活化炔、单质硒或单质碲以及碱后,再加入溶剂,得到混合液,升温进行油浴反应,待反应结束后,在反应液中加入饱和NaCl溶液后,用水和二氯甲烷进行萃取,取下层有机相,有机相经无水硫酸镁干燥除去水、过滤取滤液,减压蒸馏除去二氯甲烷,得到粗产物后,经柱层析提纯得到所述含硒/碲杂环类化合物。
4.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,所述活化炔为芳基炔酯、烷基炔酯、芳基炔酮、烷基炔酮、芳基炔醛、烷基炔醛、苯炔、芳基或烷基取代的苯炔、环辛炔、芳基或烷基取代的环辛炔、乙炔基吡啶、芳基或烷基取代的吡啶内炔、三氟甲基或硫三氟甲基取代炔以及五氟苯基取代炔中的一种以上;所述碱为吡啶、三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、叔丁醇钠、叔丁醇钾、乙醇钠、氟化铯或碳酸铯;所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈及四氢呋喃中的一种以上;所述活化炔、单质硒或单质碲及碱的摩尔比为1:1-6:0.5-3;在所述混合液中,活化炔的浓度为0.1-3mol/L;所述柱层析提纯使用洗脱液为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂,所述石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯的体积比为100:1-30:1-10。
5.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,所述油浴反应的温度为0-110℃,油浴反应的时间为0.5-10小时;制备的含硒/碲杂环类化合物为1,4-二硒/碲烯类化合物。
6.根据权利要求3所述的含硒/碲杂环类化合物的制备方法,其特征在于,油浴反应的温度为111-160℃,油浴反应的时间为0.5-12小时;制备的含硒/碲杂环类化合物为硒/碲吩类化合物。
7.权利要求1或2所述含硒/碲杂环类化合物的转化方法,其特征在于,所述1,4-二硒/碲烯类化合物向硒/碲吩类化合物转化,化学反应方程式如下所示:
包括如下步骤:
加入1,4-二硒/碲烯类化合物,再加入溶剂得到混合液,加热反应;待反应结束后,在反应液中加入饱和NaCl溶液后,用水和二氯甲烷进行萃取,取下层有机相,有机相经无水硫酸镁干燥除去水、过滤取滤液,减压蒸馏除去二氯甲烷,得到粗产物后,经柱层析提纯得到硒/碲吩类化合物。
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