[发明专利]一种多环芳族系化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110402169.X | 申请日: | 2021-04-14 |
公开(公告)号: | CN113135935B | 公开(公告)日: | 2023-03-24 |
发明(设计)人: | 马晓宇;韩文坤;张宇;张鹤;黄悦;张雪;汪康 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D495/16 | 分类号: | C07D495/16;C07F5/02;C07F7/08;C09K11/06;H10K50/11;H10K85/60 |
代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 赵徐平 |
地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 多环芳族系 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种多环芳族系化合物,其特征在于,结构通式如化学式II所示:
其中,所述化学式II中,Y选自B;
X1和X2各自独立的选自N-R1;
X3为直接键合;X4选自O、S、N-Ra、CRbRc或SiRdRe;
Z选自CR6;
所述R1选自经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基;
所述Ra-Re各自独立的选自氘、未取代的C1-C30烷基、未取代的芳基;
R6选自氢、氘、未取代的烷基、未取代的芳基或如化学式III所示的基团,且,所述R6任选地与彼此键合或与其相邻取代基连接;
R6中至少有一个为如化学式III所示的基团;
其中,表示键结位置;
所述D环和E环各自独立的选自经取代或未取代的芳基、经取代或未取代的杂芳基,
且D环和E环中至少有一个为经取代或未取代的杂芳基,
所述L选自直接键;
所述n为0-3的整数;
所述术语“经取代”表示经选自以下的一个或更多个取代基取代,取代基选自氘、氰基、卤素基、碳数为1-30的烷基;
所述芳基分别独立选自苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基、苝基、茚基、苊基、三亚苯基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、苯并二苯基芴基、苯基芴基、螺芴基、苯并螺芴基、联苯基、对三联苯基、间三联苯基中任意一种;
所述杂芳基分别独立的选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、咪唑基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、萘啶基、吖啶基、哒嗪基、吩噻嗪基、苯恶嗪基、联吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪基、三嗪基、二唑基、三唑基、恶唑基、噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、酞嗪基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并恶嗪基、苯并噻嗪基、氮杂咔唑基、氮杂二甲基芴基、氮杂二苯基芴基、氮杂苯并二甲基芴基、氮杂苯并二苯基芴基、氮杂螺芴基、氮杂苯并螺芴基中任意一个。
2.一种多环芳族系化合物,其特征在于,所述化合物为以下具体结构:
3.一种如权利要求1所述的多环芳族系化合物的制备方法,其特征在于,所述化学式II合成路径如下:
具体制备方法为:
在氮气氛围下,将中间体A和无水叔丁基苯置于反应瓶中,在-78℃下,将叔丁基锂的戊烷溶液滴加反应体系中,滴加完毕后,缓慢升温至70~80℃,继续搅拌2~5h,随后降温至-30~-40℃,逐滴滴加三溴化硼,升温至室温,继续搅拌0.5~2h后,向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺,升温至120~160℃继续反应3~8h,监测反应完毕后,冷却至室温,向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液,并用乙酸乙酯萃取得有机层,将有机层浓缩并通过柱层析色谱法纯化以得到化学式II;
其中,所述中间体A为中间体II-I。
4.根据权利要求3所述的一种多环芳族系化合物的制备方法,其特征在于,所述中间体A、叔丁基锂的戊烷溶液、三溴化硼以及N,N-二异丙基乙胺的当量比为1:(5-10):(3-6):(8-12)。
5.根据权利要求4所述的一种多环芳族系化合物的制备方法,其特征在于,所述柱层析色谱法中洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚;所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为:1:(10-20)。
6.一种如权利要求1所述多环芳族系化合物在制备发光材料中的应用,其特征在于,所述发光材料包括权利要求1所述多环芳族系化合物和荧光主体材料,且所述荧光主体材料与所述多环芳族系化合物的重量比为95:5至98:2。
7.一种如权利要求1所述多环芳族系化合物在制备有机电致发光器件中的应用,其特征在于,所述有机电致发光器件包括第一电极,第二电极,以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,所述发光层至少设置有一层,且至少一个层包括权利要求1所述的化合物。
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