[发明专利]一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用有效
申请号: | 202110406821.5 | 申请日: | 2021-04-15 |
公开(公告)号: | CN113072545B | 公开(公告)日: | 2022-08-26 |
发明(设计)人: | 刘宗;包永安;孟继本;席志强;吴伟明 | 申请(专利权)人: | 天津孚信阳光科技有限公司 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;C09K11/06;C09K9/02 |
代理公司: | 深圳市洪荒之力专利代理有限公司 44541 | 代理人: | 王春颖 |
地址: | 300450 天津市滨海新区天津*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有光 变色 荧光 性能 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种具有光致变色及荧光性能的化合物,其特征在于,所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得;
所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式为:
其中n=1~12。
2.根据权利要求1所述的具有光致变色及荧光性能的化合物,其特征在于,所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态,且开环态在325~475nm范围内具有荧光。
3.一种根据权利要求1~2任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述方法包括:
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后,加入酰化试剂,并持续搅拌至反应结束;
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后,加入上述体系中,并加入缚酸剂,持续搅拌至反应结束,即得;
所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜;所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。
4.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后,还包括:
加入N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1:(2~2.4)。
6.根据权利要求3所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法,其特征在于,所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为:
将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸,反应结束后,再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶,进行加热反应,得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼;
将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中,反应结束后,得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑;
将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中,反应结束后,得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。
7.一种根据权利要求1~2任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。
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