[发明专利]高聚原花青素的氢解方法及其产物和应用在审
申请号: | 202110431462.9 | 申请日: | 2021-04-21 |
公开(公告)号: | CN113321635A | 公开(公告)日: | 2021-08-31 |
发明(设计)人: | 任世学;李淑君;周盟;陈小霞;王雪纯;张武敌;高崇 | 申请(专利权)人: | 东北林业大学 |
主分类号: | C07D311/62 | 分类号: | C07D311/62;B01J23/44;A61K8/49;A61Q17/04;A61Q19/08 |
代理公司: | 北京中原华和知识产权代理有限责任公司 11019 | 代理人: | 康志梅;陈伟 |
地址: | 150040 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 高聚原 花青素 方法 及其 产物 应用 | ||
本发明公开了一种高聚原花青素的氢解方法及其产物和应用。本发明提供的氢解方法包括将高聚原花青素在离子液体和氢解催化剂存在的条件下进行氢解反应。本发明采用离子液体协同催化氢解原花青素,为原花青素氢解提供了安全、稳定的反应环境,所得低聚原花青素产品聚合度更均一。
技术领域
本发明涉及一种高聚原花青素的氢解方法及其产物和应用。
背景技术
落叶松是中国大兴安岭针叶林的主要树种,木材蓄积丰富,也是该地区今后 荒山造林和森林更新的重要树种。落叶松树皮中富含原花青素(Proanthocyanidins, PC),占树皮总质量的10%-16%。从化学结构上看,PC由儿茶素(或表儿茶素) 以C4-C8(或C6-C8)“直键型”C-C键连接,在落叶松树皮中PC的平均聚合度为 9-10,分子量大约为2800。PC可以看作是一种具有“黄烷-3-醇”单体结构的黄酮 类化合物,同时作为落叶松树皮栲胶的一种主要成分,具有单宁的性质,广泛应 用于皮革鞣制工业中。已有研究表明,PC还含较多酚羟基结构,因此有良好的抗 氧化、清除自由基的作用;其刚性平面结构还具有荧光特性,生物相容性好,可 以用于开发生物荧光标记材料。
通过对落叶松树皮中PC的分级纯化,可得到聚合度n≥5的高聚原花青素(Polyproanthocyanidins,LPPC)和聚合度<5的低聚原花青素(Oligomericproanthocyanidins,LOPC)。PPC由于分子量较大,不易透过生物膜,生物活性低, 所以利用价值较低。而聚合度n<5的OPC具有独特的多酚结构,在抗氧化方面 有着巨大的优势,是目前发现的清除自由基效果最好的清除剂之一,具有保护视 力、抗癌、预防心脑血管疾病等多种功效,在医药、化妆品、保健食品等领域具 有十分广泛的应用前景。因此,将高聚原花青素解聚为低聚原花青素,提升高聚 原花青素应用范围和附加值,具有重要的实际价值。
发明内容
本发明提供了一种高聚原花青素的氢解方法,所述氢解方法包括将高聚原花 青素在离子液体和氢解催化剂存在的条件下进行氢解反应。
根据本发明的一些实施方式,所述离子液体包括氯化1-丁基-3-甲基咪唑。
根据本发明的一些实施方式,所述离子液体为氯化1-丁基-3-甲基咪唑。
根据本发明的一些实施方式,所述氢解催化剂为过渡金族金属催化剂如: Pt,Pd,Rh,Ru,Co,Cu,W等、固体酸类催化剂、无机酸催化剂如浓硫酸及亚硫酸、有 机酸催化剂如甲酸、以及由上述催化剂构建的多效复合催化剂等。在一些实施例 中,所述氢解催化剂为过渡族金属催化剂如Pd/C及Ru/C、固体超强酸、复合催 化剂Pd/C-SO3H及Pd/SO42-/ZrO2等。
根据本发明的一些实施方式,所述高聚原花青素来源于落叶松树皮。在一些 实施例中,高聚原花青素的平均聚合度为5-12。在一些实施例中,高聚原花青素 的平均聚合度为5-10。在一些实施例中,高聚原花青素的分子量为1400-3400。 在一些实施例中,高聚原花青素的分子量为1400-2800。
根据本发明的一些实施方式,氢解反应的温度为50℃至130℃。在一些实施 例中,氢解反应的温度为50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、 85℃、90℃、95℃、100℃、110℃、120℃或130℃。根据本发明的一些 实施方式,氢解反应的温度为50℃至90℃。
根据本发明的一些实施方式,氢解反应的压力为1Mpa至4.0Mpa,例如1、 1.2Mpa、1.5Mpa、2.0Mpa、2.2Mpa、2.6Mpa、2.8Mpa、3.0Mpa、3.2Mpa、 3.5Mpa或3.8Mpa。根据本发明的一些实施方式,氢解反应的压力为1Mpa至 3.0Mpa。
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