[发明专利]异苯并呋喃-1（3H）-酮类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物的合成方法，该方法包括如下步骤：将原料2‑(1‑苯基乙烯)苯甲酸类化合物II溶于甲醇中，再加入二乙酰氧基碘苯，进行反应，得到异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物I；反应式如下：本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率高等优点。

技术领域

本发明涉及异苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物的合成方法。

背景技术

异苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性¹。一些天然的化合物如灯盏花素²、褐藻素³、(±)-海藻蛋白B⁴、芦丁内酯A⁵、倍内酯⁶和花冠孢子素⁷，其化学结构中均包含异苯并呋喃-1(3H)-酮结构。这些生物活性物质已经表示出良好的抗细菌、抗炎、抗肿瘤、抗微生物、抗癌和抗HIV活性。

2-(5-苯基噻唑-4-基)苯甲酸被认为是潜在的植物生长调节剂，在水芹幼苗试验中已经证实它具有向地作用活性。⁸已有的文献报道了该化合物可以通过市售的3-亚苄基苯酞制备，在甲酰胺和五硫化磷或硫脲的混合物处理下形成噻唑酯，再经过水解提供了上述苯甲酸。其中，3-苄基-3-甲氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮是上述转化中的重要中间体。⁹

由于异苯并呋喃-1(3H)-酮骨架表现出了重要的药用价值，相关合成方法策略的发展也受到越来越多的关注。在已有的对于3-苄基-3-甲氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成报道中，具有反应时间过长，产率不高等缺点。并未见在二乙酰氧基碘苯和甲醇的共同作用下形成3-苄基-3-甲氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮的报道。

式III为灯盏花素；式IV为褐藻素；式V为(±)-海藻蛋白；式VI为芦丁内酯A；式VII为倍内酯；式VIII为花冠孢子素。

参考文献：

(1)(a)Chen,Z.J.；Zhang,C.；Gao,F.；Fu,Q.；Fu,C.M.；He,Y.；Zhang,J.M.Asystematic review on the rhizome of Ligusticum chuanxiong Hort.(Chuanxiong).Food Chem.Toxicol.2018,119,309-325；(b)Cragg,G.M.；Newman,D.J.；Snader,K.M.Natural Products in Drug Discovery and Development.J.Nat.Prod.1997,60,52-60.

(2)(a)Khan,K.M.；Hayat,S.；Zia,U.；Atta ur,R.；Choudhary,M.I.；Maharvi,G.M.；Bayer,E.An alternative method for the synthesis of gamma-lactones byusing cesium fluoride-celite/acetonitrile combination.Synth.Commun.2003,33,3435-3453；(b)Kumar,M.；Zhao,X.；Wang,X.W.Molecular carcinogenesis ofhepatocellular carcinoma and intrahepatic cholangiocarcinoma:one step closerto personalized medicine？Cell Biosci.2011,1,5-13.