[发明专利]可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料及其制备方法有效
申请号: | 202110520789.3 | 申请日: | 2021-05-13 |
公开(公告)号: | CN113336694B | 公开(公告)日: | 2022-08-26 |
发明(设计)人: | 蒋伟;张梦;孙岳明 | 申请(专利权)人: | 东南大学 |
主分类号: | C07D209/88 | 分类号: | C07D209/88;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 | 代理人: | 柏尚春 |
地址: | 211102 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 溶液 加工 活化 荧光 树枝 材料 及其 制备 方法 | ||
1.一种可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料,其特征在于,所述的材料具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中,n为1-12;
R选自如下结构:
2.根据权利要求1所述的可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料,其特征在于,n为1-6。
3.根据权利要求1所述的可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料,其特征在于,所述的材料结构如下:
其中,n为1-6。
4.根据权利要求3所述的可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料,其特征在于,n为6。
5.根据权利要求1所述的可溶液加工的热活化敏化荧光树枝状材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在干燥的N,N-二甲基甲酰胺中加入荧光发光核S1OH、R-OBr和K2CO3,室温下搅拌反应,反应结束后加水析出,然后用二氯甲烷萃取,得到热活化敏化荧光树枝状材料;
所述R选自如下结构:
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述荧光发光核S1OH与R-OBr的摩尔比为1:4-5.5。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,荧光发光核通过以下方法制备:
发光核S1CH3O的合成:二溴蒽与3,6-二甲氧基二苯胺按照摩尔比1:2-2.5加入甲苯溶液溶解,再向其中加入醋酸钯催化剂和三叔丁基膦,在70-80℃的氮气氛围下反应12-36h,反应结束后,冷却至室温,加大量的水搅拌、抽滤,得到粗产品,然后,通过柱层析的方法提纯得到S1CH3O白色固体;
荧光发光核S1OH的合成:在反应瓶中加入S1CH3O并加入二氯甲烷溶液溶解,在冰浴条件下,逐滴加入溶有3-溴化硼的二氯甲烷溶液,搅拌反应,用甲醇溶液猝灭,用碳酸氢钠水洗调节混合溶液的pH为中性,萃取后利用柱层析法得产物S1OH。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,R-OBr通过以下方法制备:
外围支链R-3OHCz的合成:在反应瓶中加入原料A、NaH、THF,在室温下搅拌反应,然后加入原料B,在室温氮气保护中反应,反应结束后,加水析出,再用二氯甲烷萃取,通过柱层析法提纯,得到中间产物;将原料C与中间产物反应,反应结束后得到R-3OCH3Cz,然后用分液漏斗逐滴加入溶有3-溴化硼的二氯甲烷溶液,在0℃下搅拌反应,用甲醇溶液猝灭,用碳酸氢钠水洗调节混合溶液的pH为中性,萃取过滤最后得R-3OHCz;
外围支链R-OBr的合成:在N,N-二甲基甲酰胺中加入R-3OHCz、二溴烷烃,在室温下搅拌反应,反应结束后,加水析出,再二氯甲烷萃取,柱层析法提纯,得含饱和烷基链的R-OBr;
原料A选自咔唑或者3-甲氧基咔唑;
原料B选自4,6-二氟-1,3苯二氰、2,4,6-三氟苯氰、2,3,5,6-四氟苯氰、2,3,4,5,6-五氟苯氰、3,5-二氟-3,5联苯二氰或者2,5-二氟-1,4对苯二氰;
原料C选自咔唑或者3-甲氧基咔唑;
当原料A为咔唑时,原料C为3-甲氧基咔唑;当原料A为3-甲氧基咔唑,原料C为咔唑。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述二溴烷烃与R-3OHCz的摩尔比为1-3:1。
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