[发明专利]一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物及其制备方法在审
申请号: | 202110524493.9 | 申请日: | 2021-05-13 |
公开(公告)号: | CN113173927A | 公开(公告)日: | 2021-07-27 |
发明(设计)人: | 方一文 | 申请(专利权)人: | 南昌万季科技有限公司 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06 |
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地址: | 330000 江西省南昌市红谷滩新区凤凰中*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡啶 基喹喔啉 延迟 发光 衍生物 及其 制备 方法 | ||
本发明涉及光电显示器件技术领域,具体涉及一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物及其制备方法。本发明提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物,其结构如式(I)所示:本发明还提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物的制备方法,将式(II)所示化合物与式(V)所示化合物通过取代反应制得式(I)所示化合物;本发明提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物及其制备方法,解决了现有的红色TADF材料合成比较困难,器件效率不高的技术问题。
技术领域
本发明涉及光电显示器件技术领域,具体涉及一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物及其制备方法。
背景技术
近年来,由于传统荧光有机发光二极管的低效率和磷光有机发光二极管的高成本,科学家们对基于三重态激子转变为单重态激子的新一代延迟有机电致发光材料的开发产生了兴趣,例如具有三重态-三重态延迟荧光效应和热激活延迟荧光效应的新型有机电致发光材料。其中,TADF材料发展速度最快。在电致发光三基色材料中,由于红色TADF材料分子合成比较困难。因此,红光分子种类相对较少,而且其器件效率也不高。
发明内容
本发明提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物及其制备方法,解决了现有的红色TADF材料合成比较困难,器件效率不高的技术问题。
本发明提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物,其结构如式(I)所示:
其中,R选自C1-C20的直链、支链烷基、以及取代或非取代的苯基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的菲基、取代或非取代的蒽、取代或非取代的三嗪基。
优选的,其结构式为
本发明还提供了一种吡啶基喹喔啉延迟发光衍生物的制备方法,将式(II)所示化合物与式(V)所示化合物通过取代反应制得式(I)所示化合物;
其中,R选自C1-C20的直链、支链烷基、以及取代或非取代的苯基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的菲基、取代或非取代的蒽、取代或非取代的三嗪基。
优选的所述取代反应的时间为6h。
优选的,所述式(II)所示化合物的结构式为:
优选的,所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得:
步骤1:将芘与溴化氢通过溴代反应制得1-溴芘;
步骤2:将所述1-溴芘与2-(二甲基-13-氧化氧烷基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷通过反应制得4,4,5,5-四甲基-2-(吡喃-1-基)-1,3,2-二氧杂硼烷;
步骤3:将所述4,4,5,5-四甲基-2-(吡喃-1-基)-1,3,2-二氧杂硼烷与2,3-二溴喹喔啉-6,7-二碳腈通过反应制得式(II)所示化合物。
优选的,所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得:
步骤1:称取氯化铵和甲醇钠溶于100ml的乙醇中,室温下搅拌60min后,再将2,3-二溴喹喔啉-6,7-二碳腈加入到反应体系中,并在60℃的条件下反应过夜得到式(IV)所示化合物;
步骤2:将式(IV)所示化合物和式(VI)所示化合物置于100ml圆底烧瓶中,加入50ml氢氧化钠,将该反应体系置于130℃油浴中反应10h;冷却,将反应液倒入水中,减压过滤,以石油醚:二氯甲烷=1:8为洗脱剂进行柱层析,进一步重结晶后得到产物式(III)所示化合物:
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