[发明专利]铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环在审
申请号: | 202110551037.3 | 申请日: | 2021-05-20 |
公开(公告)号: | CN113185537A | 公开(公告)日: | 2021-07-30 |
发明(设计)人: | 海俐;吴勇;黄鑫;周荟 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
主分类号: | C07D498/04 | 分类号: | C07D498/04;C07D471/04 |
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地址: | 610065 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 催化 苯基 噁二唑酮 碳酸 乙烯 反应 用于 合成 三类异 喹啉 | ||
1.一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯反应用于合成三类异喹啉并杂环的方法,其特征在于该方法具有如下步骤:以4-苯基噁二唑酮化合物a和碳酸亚乙烯酯b为反应底物,加入铑催化剂和银盐,在含有不同添加剂的有机溶剂中加热搅拌反应一定时间,分别得三种不同的异喹啉类化合物c、d、e,反应式如下:
式中R基为氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基、羰基、醛基、羧基、氰基、硝基、烷酰氧基、酰胺基中的一种;
所选铑催化剂选自三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))中的一种;
银盐选自硝酸银、乙酸银、碳酸银、硫酸银、甲烷磺酸银、三氟甲烷磺酸银、对甲苯磺酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银、三氟甲烷磺酸银、六氟锑酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银中的一种或一种以上。
2.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环c的反应,其特征在于,所选的添加剂为氯化亚铜、溴化锌、七水合硫酸锌、水合氯化锡、特戊酸、金刚烷酸、溴化铜中的一种;反应温度在60~130oC;反应时间在8~24h。
3.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环d的反应,其特征在于,所选的添加剂为过氧硫酸铵、过氧硫酸钾、过氧硫酸钠、过氧化二苯甲酰、间氯过苯甲酸、对苯醌、氯酸钾中的一种或多种;所述反应温度在80~140oC;反应时间在8~24h。
4.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯合成异喹啉并杂环e的反应,其特征在于,所选的添加剂为醋酸钾、醋酸钠、三乙胺、二乙胺、氢氧化钠、乙醇钠、甲醇钠、苯甲酸钠、二水合甲酸钠、二氮杂二环、碳酸锂、醋酸锂、特戊酸钾、叔丁醇钾、醋酸铵中的一种或多种;所述反应温度在80~160oC;反应时间在8~24h。
5.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯的反应,其特征在于,4-芳基噁二唑酮化合物a、碳酸亚乙烯酯b、添加剂、催化剂的投料比为1 :(1~4):(0.2~0.5):(0.05~0.1)。
6.如权利要求1所述的4-苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯的反应,其特征在于,所述的有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、N、N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇、三氟乙醇中的一种。
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