[发明专利]利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端烯/炔烃化合物的方法在审
申请号: | 202110555590.4 | 申请日: | 2021-05-21 |
公开(公告)号: | CN113336672A | 公开(公告)日: | 2021-09-03 |
发明(设计)人: | 王梦彤;刘美娜;何琪;周志;叶飞;赵美玲;何子怡 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
主分类号: | C07C269/06 | 分类号: | C07C269/06;C07C271/12 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 陈天宝 |
地址: | 201418 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 利用 威廉姆森成醚 反应 合成 三臂化含端烯 化合物 方法 | ||
1.一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端烯烃化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
A1:取三羟甲基氨基甲烷溶于甲醇中,缓慢滴加二碳酸二叔丁酯,待反应结束后经纯化得到白色粉末状产物,即化合物1:
A2:取化合物1溶于DMF中,缓慢滴加三倍当量的烯丙基溴,搅拌后加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物2:
2.根据权利要求1所述的利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端烯烃化合物的方法,其特征在于,A1中,三羟甲基氨基甲烷与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:1.3;
A1中的反应条件为:在室温下反应18h。
3.根据权利要求1所述的利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端烯烃化合物的方法,其特征在于,A2中,化合物1、烯丙基溴、氢氧化钾的摩尔比为1.0:3.2:3.2;
A2中采用乙酸乙酯/水体系进行洗涤;
A2中反应过程为:先在冰浴条件下缓慢滴加烯丙基溴,搅拌反应10min后加入氢氧化钾粉末,再在0℃条件下反应30min,随后继续在室温下反应18h。
4.一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端炔烃化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
取化合物1溶于DMF中,缓慢滴加特定当量的烯丙基溴,搅拌后加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,将淡黄色油状产物溶于DMF中,随后缓慢滴加3-溴丙炔,搅拌均匀后,加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即得到三臂化含端烯烃化合物。
5.根据权利要求4所述的一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端炔烃化合物的方法,其特征在于,所述三臂化含端烯烃化合物为化合物5,包括以下步骤:
B1:取化合物1溶于DMF中,缓慢滴加两倍当量的烯丙基溴,搅拌后加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物3:
B2:取化合物3溶于DMF中,随后缓慢滴加3-溴丙炔,搅拌均匀后,加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物5:
6.根据权利要求5所述的一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端炔烃化合物的方法,其特征在于,步骤B1中,化合物1、烯丙基溴、氢氧化钾的摩尔比为1.0:2.0:2.0;
B1中洗涤萃取过程采用乙酸乙酯/水体系洗涤;
B1中反应过程:先在冰浴条件下缓慢滴加烯丙基溴,搅拌反应10min后加入氢氧化钾粉末,再在0℃条件下反应30min,随后继续在室温下反应18h。
7.根据权利要求5所述的一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端炔烃化合物的方法,其特征在于,B2中,化合物3、3-溴丙炔和氢氧化钾的摩尔比为1.0:1.2:1.2;
B2中采用乙酸乙酯/水体系进行洗涤;
B2中的反应过程为:先在冰浴条件下缓慢滴加3-溴丙炔,搅拌反应10min后加入氢氧化钾粉末,再在0℃条件下反应30min,随后继续在室温下反应18h。
8.根据权利要求4所述的一种利用威廉姆森成醚反应合成三臂化含端炔烃化合物的方法,其特征在于,所述三臂化含端烯烃化合物为化合物6,包括以下步骤:
C1:取化合物1溶于DMF中,缓慢滴加相同当量的烯丙基溴,搅拌后加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物4:
C2:取化合物4溶于DMF中,随后缓慢滴加3-溴丙炔,搅拌均匀后,加入氢氧化钾粉末继续反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物,即化合物6:
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