[发明专利]水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点、制备方法及应用有效
申请号: | 202110563363.6 | 申请日: | 2021-05-24 |
公开(公告)号: | CN113278416B | 公开(公告)日: | 2022-12-13 |
发明(设计)人: | 郑莹莹;邹昊;柳兵 | 申请(专利权)人: | 浙江理工大学 |
主分类号: | C09K11/65 | 分类号: | C09K11/65;C09K11/02;B82Y20/00;B82Y40/00;C01B32/15;C07C213/02;C07C217/20;G01N21/64 |
代理公司: | 盐城高创知识产权代理事务所(普通合伙) 32429 | 代理人: | 张云 |
地址: | 310000 浙江省杭州市*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 水溶性 芳烃 修饰 两亲性 石墨 量子 制备 方法 应用 | ||
1.一种水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)制备两亲性石墨烯量子点,所述制备两亲性石墨烯量子点包括将1,3,6-三硝基芘、月桂酸、氢氧化钠的混合水溶液水热反应一定时间后,所得到的溶液透析提纯后冷冻干燥制得两亲性石墨烯量子点固体;(2)制备水溶性柱芳烃,所述水溶性柱芳烃的制备过程为:(2.1)将1,4-双(2-溴乙氧基)苯溶解于1,2-二氯乙烷,并在氮气环境下加入多聚甲醛形成溶液一;(2.2)再将的三氟化硼二乙醚加入步骤(2.1)中的溶液一中,搅拌,最后得到绿色溶液;(2.3)将步骤(2.2)得到绿色溶液中的溶剂移除后,以石油醚/二氯甲烷为洗脱液,硅胶柱层析纯化得到白色粉末,即为化合物一;(2.4)将化合物一和三甲胺加入乙醇中,回流;然后蒸发去除溶剂,加入去离子水;过滤后得到清澈的溶液;最后将水蒸发掉,得到无色固体,即为目标产物水溶性柱芳烃;(3)将所述两亲性石墨烯量子点与水溶性柱芳烃在水溶液中混合,两亲性石墨烯量子点上的烷基链与柱芳烃的空腔通过疏水作用相结合,柱芳烃上带阳离子的铵盐与两亲性石墨烯量子点上的羟基通过静电作用相结合,获得水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点。
2.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中的混合为:两亲性石墨烯量子点与水溶性柱芳烃的质量比为:1:1-4。
3.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中1,3,6-三硝基芘浓度为2.0mg/ml,月桂酸的浓度为10.0mg/ml,氢氧化钠的浓度为5.0mg/ml,水热反应温度为200℃,反应时间为10h。
4.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的制备方法,其特征在于,所述化合物一的具体制备方法为:将3.37g,11.5mmol的1,4-双(2-溴乙氧基)苯,溶解于200mL的1,2-二氯乙烷,并在充满氮气的环境下加入0.349g,11.5mmol的多聚甲醛;再将1.63g,11.5mmol的三氟化硼二乙醚加入溶液中,在室温下搅拌3小时,最后得到绿色溶液;将溶液的溶剂移除后,以石油醚/二氯甲烷为洗脱液,硅胶柱层析纯化得到白色粉末,即为化合物一。
5.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的制备方法,其特征在于,所述1,4-双(2-溴乙氧基)苯的制备方法为:将3.303g,30mmol对苯二酚和11.056g,80 mmol无水碳酸钾混合,在60°C氮气气氛下搅拌2h;然后,加入40mL过量的1,2二溴乙烷;反应混合物在60°C氮气气氛下搅拌24h,过滤;滤液用旋转蒸发器蒸发,除去1,2-二溴乙烷和溶剂;残留物用100mL氯仿溶解,用50mL氢氧化钠溶液洗涤、50mL水洗涤;提取液在无水硫酸镁上干燥;除去CHCl3,在40℃下真空干燥,得到1,4-双(2-溴乙氧基)苯为淡棕色粉末。
6.一种水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点,其特征在于,由权利要求1-5任意一项所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点制备方法制备而得,其中,将两亲性石墨烯量子点用水溶性柱芳烃修饰后获得水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点,其中两亲性石墨烯量子点与水溶性柱芳烃通过疏水作用和静电作用相结合形成水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点。
7.根据权利要求6所述的水溶性柱芳烃修饰的两亲性石墨烯量子点的应用,其特征在于,用于细胞的成像、生物传感。
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