[发明专利]一种双识别荧光探针分子及其制备方法与用途在审
申请号: | 202110568480.1 | 申请日: | 2021-05-24 |
公开(公告)号: | CN113387973A | 公开(公告)日: | 2021-09-14 |
发明(设计)人: | 张俊峰;吴相华;刘波;王玉敏 | 申请(专利权)人: | 云南师范大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 广州润禾知识产权代理事务所(普通合伙) 44446 | 代理人: | 郑永泉 |
地址: | 650500 云*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 识别 荧光 探针 分子 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种双识别荧光探针分子,其特征在于,具有如下结构:
2.一种如权利要求1所述的双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1:将亚甲基蓝和碳酸钠溶于蒸馏水和二氯甲烷中,搅拌,再缓慢加入硫代硫酸钠水溶液,继续搅拌至溶液变黄,将上述溶液冷却,向其中缓慢滴加二(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液,继续搅拌,然后倒入冰水中,再用二氯甲烷萃取,干燥有机相,过滤,减压蒸馏,收集,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物4;
S2:将S1得到的化合物4溶于二氯甲烷中,向其中缓慢滴入乙二胺的二氯甲烷溶液继续搅拌,倒入水中,经萃取、干燥、减压蒸馏,收集,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物3;
S3:将4-溴-1,8-萘二甲酸酐,双(频哪醇合)二硼,[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和乙酸钾溶于无水二恶烷中,在氮气保护下高温反应,将所得溶液冷却至室温,并用去离子水稀释,经萃取、干燥、减压蒸馏,收集,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物2;
S4:将S2得到的化合物3和S3得到的化合物2溶于无水乙醇中,在氮气保护下,回流,减压蒸发溶剂,经硅胶柱层析分离提纯得到如权利要求1所述的双识别荧光探针分子1。
3.根据权利要求2所述的一种双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,在S1中,具体步骤为:将亚甲基蓝和碳酸钠溶于蒸馏水和二氯甲烷中,常温搅拌35分钟,然后向其中慢慢加入硫代硫酸钠水溶液,继续搅拌至溶液变黄,将上述溶液用冰水浴冷却后,向其中缓慢滴加二(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液,继续搅拌1小时,然后倒入冰水中,再用二氯甲烷萃取,干燥有机相,过滤,减压蒸馏,收集,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物4;
或在S2中,具体步骤为:将S1得到的化合物4溶于二氯甲烷中,向其中缓慢滴入乙二胺的二氯甲烷溶液,在室温下继续搅拌2小时,倒入水中,经萃取、干燥、减压蒸馏,收集固体混合物,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物3;
或在S3中,具体步骤为:将4-溴-1,8-萘二甲酸酐,双(频哪醇)二硼,[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和乙酸钾溶于无水二恶烷中,氮气保护下在90℃下反应10小时,将所得溶液冷却至室温,并用去离子水稀释,经萃取、干燥、减压蒸馏,收集,经硅胶层析柱,洗脱、分离、提纯,得到化合物2;
或在S4中,具体步骤为:将S2得到的化合物3和S3得到的化合物2溶于无水乙醇中,在氮气保护下,回流8小时,减压蒸发溶剂,经硅胶柱层析分离提纯得到如权利要求1所述的双识别荧光探针分子1。
4.根据权利要求2或3所述的一种双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,在步骤S1中,所述硫代硫酸钠、亚甲基蓝、碳酸钠、二(三氯甲基)碳酸酯的物质的量比为6.66:1.72:6.66:1;所述洗脱剂为正己烷与二氯甲烷的混合物,其体积比为3:1。
5.根据权利要求2或3所述的一种双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,在步骤S2中,所述化合物4与乙二胺的物质的量比为1:2.5,所述洗脱剂为二氯甲烷与甲醇的混合物,其体积比为10:1。
6.根据权利要求2或3所述的一种双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,在步骤S3中,所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐、双(频哪醇)二硼、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、乙酸钾的物质的量比为18:27:1:27,所述洗脱剂为石油醚与二氯甲烷的混合物,其体积比为10:1。
7.根据权利要求2或3所述的一种双识别荧光探针分子的制备方法,其特征在于,在步骤S4中,所述化合物2与化合物3的物质的量比为1:1,所述洗脱剂为二氯甲烷与甲醇的混合物,体积比为80:1。
8.一种如权利要求1-7任一所述的双识别荧光探针分子用于同时检测双氧水和次氯酸。
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