[发明专利]一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料及应用有效
申请号: | 202110572453.1 | 申请日: | 2021-05-25 |
公开(公告)号: | CN113278003B | 公开(公告)日: | 2022-07-15 |
发明(设计)人: | 柳佳欣;李燕藏;程大兴;曲江磊 | 申请(专利权)人: | 烟台九目化学股份有限公司 |
主分类号: | C07D311/96 | 分类号: | C07D311/96;C07D417/04;C07D413/04;C07D405/10;C07D407/04;C07D409/04;C07D405/04;C07D411/04;C07D495/04;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙) 11636 | 代理人: | 李艳艳 |
地址: | 264006 山东省烟*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氘代蒽螺芴环内醚 主体 材料 应用 | ||
本发明涉及一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料,其特征在于,所述以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料结构通式如[I]所示:所述的R取代基为D、C1~C80之间的烷烃链、芳基或杂芳基及其衍生物;所述的主体结构同时含有氘代蒽、螺芴、六元环内醚;所述的螺芴3、6位为叔丁基,六元环内醚2位为两个甲基。本发明提供的化合物与商业应用中已知的化合物对比,应用在有机电致发光器件上表现出较良好的热稳定性、较良好的色纯度、且发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点,相比较之下尤其具有较长的使用寿命。
技术领域
本发明涉及一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料及应用,属于电子发光材料技术领域。
背景技术
1965年Pope等人首次发现了单晶蒽的电致发光性质,奠定了有机化合物电致发光的基础,但并未引起人们的广泛关注,直到1987年美国柯达公司的邓青云等人,首次制备出具有电荷传输层的双层结构有机发光器件,有机电致发光技术才迅速发展起来。有机电致发光二极管简称OLED,相比较其它现存的主流发光技术,具有响应速度快、全固化、重量轻、厚度薄、广视角、低功耗、驱动电压低、发光效率高、易于制备大面积柔性屏、机械性能好等优点,正是基于以上优点,OLED显示技术展现出来了优良的发展前景。
OLED的结构构成主要分为:ITO阳极、低功函金属阴极和有机薄膜活性材料。有机薄膜活性材料根据发光性质及功能的不同可细分为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、主发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。OLED发光机理为在外加偏压驱使下,通过正负两极分别注入空穴和电子,经过载流子在各有机层内的迁移,最终到达发光层并复合形成激子,激子退激发返回基态时,经由辐射衰退而发射光子,其发光颜色主要取决于发光材料的带隙宽度。电致发光材料一直以来都在OLED技术中占据主要地位,好的电致发光材料是决定发光器件性能的关键因素之一;但目前发光材料的寿命短、热稳定性差、发光效率低,成膜性差等问题,严重限制了发光器件的普及,因此怎样开发出热稳定好、量子效率高、色纯度高、寿命长的发光材料,引起研究人员的广泛关注。
目前蓝光材料中研究最多的蒽、芴、苯乙烯亚芳、芘、喹啉等衍生物中,芴、蒽化合物具有宽能带、高热稳定性、高的发光效率。籍少敏等在专利CN110467545B中报道了一蒽衍生物化合物具有较好的蓝光特性,热稳定性能优越;李战峰等人在专利CN106495975B中报道了联蒽类化合物可作为性能优越的发光材料,具备蓝光的特性,且热稳定性及成膜性较好。随着OLED的迅速发展,开发出新的发光材料来提高OLED器件的性能,具有重要的商业价值和广阔的市场应用前景。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足,提供一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料及应用,解决现有发光材料中存在的寿命短、热稳定性差、发光效率低等缺陷。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料,所述以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料结构通式如[I]所示:
所述的R取代基为D、C1~C80之间的烷烃链、芳基或杂芳基及其衍生物;所述的主体结构同时含有氘代蒽、螺芴、六元环内醚;所述的螺芴3、6位为叔丁基,六元环内醚2位为两个甲基。
所述以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料为如下结构式中的任意一种,但不仅限于这些结构:
本发明的还提供了氘代蒽螺芴环内醚为主体的主体结构合成方法包括以下步骤:
a、惰性气体保护下,将氘代硫酸缓慢滴加到含有化合物1-氟-9-甲基蒽、二氯甲烷的混合溶液中,保温10.0~180.0h反应完全。经水解、水洗、过柱、重结晶得到化合物A,总收率:80.0~95.0%,GC:≥99.9%,氘代率:80.0~100.0%。
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