[发明专利]具有AIE特性的联苯胺类化合物、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202110575848.7 申请日: 2021-05-26
公开(公告)号: CN113248391B 公开(公告)日: 2022-05-20
发明(设计)人: 闫杰;王嘉琪;惠天琦;赵龙炫;黄欣桐;马悦然;李昕;徐弋斐 申请(专利权)人: 辽宁师范大学
主分类号: C07C211/54 分类号: C07C211/54;C07C209/68;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 大连非凡专利事务所 21220 代理人: 闪红霞
地址: 116000 辽宁*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 具有 aie 特性 联苯胺 化合物 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开一种具有AIE效应的联苯胺类化合物,结构式如下:所述R=‑CHO、‑COOH、‑NO2、‑NH2、‑OCH3、‑CH3、‑C2H5、‑CF3或‑CCl3,可作为荧光探针应用于识别稀土离子,尤其对稀土金属离子Ho3+有高效专一性识别。

技术领域

本发明涉及一系列聚集诱导发射(AIE)材料,尤其涉及一种具有AIE特性的联苯胺类化合物、制备方法及应用。

背景技术

越聚集荧光越强的现象即为聚集诱导发光效应,简称AIE效应。具有AIE效应的化合物在分散状态下几乎不发出荧光,聚集后发出强荧光,通常固态也可发出荧光。目前,已有以聚集诱导发光(AIE)材料用于化学探针和生物探针,一般可用于检测生物小分子、炸药和一些金属离子等物质。

稀土金属元素(REEs)包括17种金属:镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu),钪(Sc)和钇(Y),它们具有相似的物理和化学性质。所有稀土金属元素都以盐类矿物的形式存在于土壤中,最常见的是磷酸盐和氟碳酸盐。稀土金属离子具有特殊的电子、光学和磁性能,在传统工业、有色金属材料和高新技术等领域有着重要的作用。稀土金属元素构成了许多日常电子产品和技术设备的关键部件,如钇用于陶瓷、金属合金和激光;镧用于数码相机和电动汽车电池;铈用于催化剂和光学玻璃;铕用于液晶显示器(LCDs)和荧光灯。适量的稀土金属离子对人类健康也有一定好处,如调节血糖水平和抗凝血。因此,全球对稀土的需求急剧增加,对稀土金属离子的检测也具有重要意义。采用AIE型荧光探针检测稀土金属离子的报道较少,所以越来越受到关注。

发明内容

本发明是为了解决现有技术所存在的上述技术问题,提供一种具有AIE特性的联苯胺类化合物、制备方法及应用。

本发明的技术解决方案是:一种具有AIE效应的联苯胺类化合物,结构式如下:

所述R= -CHO、-COOH、-NO2、-NH2、-OCH3、-CH3、-C2H5、-CF3或-CCl3

一种上述的具有AIE效应的联苯胺类化合物的制备方法,合成路线如下:

依次按照如下步骤进行:

将、4-硼酸三苯胺、Pd(PPh34和K3PO4加入含有DMSO和去离子水的容器中,在N2保护下开启磁搅拌,油浴加热,充分反应混合后冷却至室温,加入去离子水并用二氯甲烷萃取;有机层用去离子水洗涤,再用无水Na2SO4干燥,蒸发溶剂,粗品用石油醚/二氯甲烷混合溶剂进行硅胶柱层析纯化,用正己烷重结晶,得到无色片状晶体,即目标化合物。

一种上述的具有AIE效应的联苯胺类化合物作为稀土金属离子荧光探针的应用。

所述的具有AIE效应的联苯胺类化合物作为稀土金属离子荧光探针的应用,是作为识别钬离子荧光探针的应用。

本发明所制备的联苯胺类化合物具有聚集诱导发射(AIE)特性,可作为荧光探针应用于识别稀土金属离子,尤其可对稀土金属离子Ho3+高效专一性识别。

附图说明

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