[发明专利]基于苯并酚噻嗪的n型有机染料及其制备方法与应用在审
| 申请号： | 202110591177.3 | 申请日： | 2021-05-28 |
| 公开（公告）号： | CN113321628A | 公开（公告）日： | 2021-08-31 |
| 发明（设计）人： | 许文娟;房维佳;郭娇;张清源;密保秀;黄维 | 申请（专利权）人： | 南京邮电大学 |
| 主分类号： | C07D279/22 | 分类号： | C07D279/22;C09B57/00;H01G9/20 |
| 代理公司： | 南京纵横知识产权代理有限公司 32224 | 代理人： | 王玉 |
| 地址： | 210023 *** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 基于 酚噻嗪 有机 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.基于苯并酚噻嗪的n型有机染料，其特征在于，其结构通式如式I和式II所示：
其中，式I如下所示：
式II如下所示：
其中，Ar分别为下列结构：
其中，R为碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链，R1为含氧原子、硫原子、苯基团的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链。
2.根据权利要求1所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，式I的合成方法为：
将2-氨基苯硫醇和4-四氢环酮加入二甲基亚砜中，在100～110℃的空气中搅拌24～26h，纯化得到化合物1；
将化合物1、溴己烷、KOH、溴化四丁铵和二甲基亚砜混合，在氮气气氛下于室温条件下反应10～14h，纯化得到化合物2；
将化合物2和氯仿混合，在氨气气氛下于冰水浴中搅拌反应6～9h，并在前两个小时内分三次将N-溴代丁二酰亚胺添加到反应瓶中，纯化得到化合物3；
将化合物3、2-甲酰基苯基苯硼酸、K2CO3、Pd[P(C6H5)3]4、TBAB和THF混合，并在黑暗、氮气氛中于80～90℃下加热回流13～16h，纯化得到化合物4；
将化合物4、氰基乙酸、醋酸铵和CH3COOH混合，并在氮气氛下于80～90℃加热回流24～26h，纯化得到式I的产物。
3.根据权利要求2所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，式I的合成路线如下：
4.根据权利要求2或3所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，所述2-氨基苯硫醇和4-四氢环酮的摩尔比为1.5：1；所述化合物1、溴己烷、KOH、溴化四丁铵的摩尔比为1：1.3：3：0.3。
5.根据权利要求2或3所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，所述化合物3、2-甲酰基苯基苯硼酸、K2CO3、Pd[P(C6H5)3]4、TBAB的摩尔比为1：1.2：2.5：0.05：0.3。
6.根据权利要求2或3所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，所述化合物4、氰基乙酸、醋酸铵的摩尔比为1：2：1。
7.根据权利要求2所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，式II的合成方法如下：
将化合物4和氯仿混合，在氨气气氛下于冰水浴中搅拌反应6～9h，并在前两个小时内分三次将N-溴代丁二酰亚胺添加到反应瓶中，纯化得到化合物6；
将化合物6、2-甲酰基苯基苯硼酸、K2CO3、Pd[P(C6H5)3]4、TBAB和THF混合，并在黑暗、氮气氛中于80～90℃下加热回流13～16h，纯化得到化合物7；
将化合物7、氰基乙酸、醋酸铵和CH3COOH混合，并在氮气氛下于80～90℃加热回流24～26h，纯化得到式II的产物。
8.根据权利要求3所述的基于苯并酚噻嗪的n型有机染料的制备方法，其特征在于，式II的合成路线如下：
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