[发明专利]3-取代苯并芴酮或3-取代萘并芴酮衍生物及其合成方法有效
申请号: | 202110592044.8 | 申请日: | 2021-05-28 |
公开(公告)号: | CN113336784B | 公开(公告)日: | 2022-11-18 |
发明(设计)人: | 陈雅丽;王薇 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C07D307/00;C07C49/617;C07C45/00;C09K11/06 |
代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 | 代理人: | 顾勇华 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种3-取代苯并芴酮或3-取代萘并芴酮衍生物,其特征在于:该化合物具有如下化学式中的结构:
其中R为甲氧基、甲基、氢、氟、溴中的任意一种基团;R'为甲基、氢中的任意一种基团。
2.一种权利要求1所述3-取代苯并芴酮衍生物或3-取代萘并芴酮衍生物的合成方法,其特征在于,步骤如下:
a.将氧杂苯并双环烯烃或氧杂萘并双环烯烃加到N-(喹啉-8-基)-4-取代苯甲酰胺以及乙酸银、三氟甲磺酸镍、配体1,3-二(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑的甲苯溶液中,在120~130℃封管进行反应20~24小时;反应结束后,将混合物通过硅藻土垫过滤,向滤液中加入无水乙醇,共沸除去溶剂;柱层析分离,得到的黄色固体,即为3-甲氧基氧二硅基苯并芴酮或环加成产物3-取代氧二硅基四氢环氧苯并芴酮衍生物或3-取代四氢环氧萘并芴酮衍生物,其结构式如下:
R为甲氧基;
R为甲基、氢、氟、溴中的任意一种基团;
R’为甲基、氢、氯、溴中的任意一种基团;
所述氧杂苯并双环烯烃结构式为:
所述氧杂萘并双环烯烃结构式为:
所述N-(喹啉-8-基)-4-取代苯甲酰胺衍生物为:
所述乙酸银结构式为:
所述三氟甲磺酸镍结构式为:
所述1,3-二(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑(配体)结构式为:
所述氧杂苯并双环烯烃或氧杂萘并双环烯烃、N-(喹啉-8-基)-4-取代苯甲酰胺衍生物、乙酸银、三氟甲磺酸镍、1,3-二(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑(配体)的摩尔比为:1.0:1.2~1.3:5.0~6.0:0.4~0.5:0.1~0.2;
b.在惰性气体保护中,将在所述步骤a中所得环加成产物3-取代氧二硅基四氢环氧苯并芴酮衍生物或3-取代四氢环氧萘并芴酮衍生物及氯化锌加入到乙酸酐中,在80~85℃温度下,反应2~3小时;在反应结束后,柱层析分离,得到黄色固体3-取代氧二硅基苯并芴酮衍生物或3-取代萘并芴酮衍生物,其结构式为:
R为甲基、氢、氟、溴中的任意一种基团;
R’为甲基、氢中的任意一种基团;
所述氯化锌为:ZnCl2;
所述乙酸酐结构式为:
所述3-取代氧二硅基四氢环氧苯并芴酮衍生物或3-取代四氢环氧萘并芴酮衍生物、氯化锌、乙酸酐的摩尔比为:1.0:9.5~10.0:200.0~250.0。
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