[发明专利]三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 202110599361.2 申请日: 2021-05-31
公开(公告)号: CN113248443B 公开(公告)日: 2022-08-05
发明(设计)人: 柳清湘;张欢欢;吴媛媛;赵志翔;杨枫 申请(专利权)人: 天津师范大学
主分类号: C07D235/06 分类号: C07D235/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 天津市杰盈专利代理有限公司 12207 代理人: 朱红星
地址: 300387 天津市*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 苯并咪唑 盐化 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2‑碘乙醇反应得到化合物3。用3作为主体,用不同种类的TBA盐作为客体,在25℃下,将主体和客体溶解在有机溶剂中,在一定浓度下,将主体溶液分别和不同的客体溶液混合,测定其荧光光谱,找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体,用不同的浓度的客体对主体进行滴定,测定其荧光光谱。本发明的荧光主体化合物3具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点,可以用来制作荧光分子识别体系,有望在荧光化学领域得到应用。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在天津市自然科学基金(基金号:18JCZDJC99600),国家自然科学基金(基金号:21572159)和天津师范大学青年基金(基金号:52XQ1402)的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域,涉及通过4, 4', 4''-亚甲基三苯酚衍生物、苯并咪唑和2-碘乙醇作为原料的苯并咪唑盐化合物,更具体的说是三齿苯并咪唑盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

识别特定化学物质的荧光探针以荧光信号的形式输出微观的识别信息。荧光探针具有灵敏度高、受外在条件干扰小以及操作简便等优点。因此荧光探针被广泛用于检测环境中的各种离子或有害污染物。含有芳环结构的苯并咪唑鎓盐是一类结构独特的化合物,它们可以通过氢键等弱作用力与客体进行结合,对客体具有较强的捕获能力。这类化合物在较高的温度下能够稳定存在,因此它们作为荧光探针的主体化合物具有良好的应用前景。

发明内容

本发明公开了具有下述结构的三齿苯并咪唑盐化合物3:

本发明进一步公开了三齿苯并咪唑盐化合物制备方法,其特征在于按如下的步骤进行:

在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2-碘乙醇反应得到三齿化合物3;其中化合物1与苯并咪唑的摩尔比为1:3~1:6;化合物2与2-碘乙醇的摩尔比为1:15~1:20;所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈中的一种或几种的混合物。

本发明通过4, 4', 4''-亚甲基三苯酚衍生物、苯并咪唑和2-碘乙醇作为原料可以制备苯并咪唑盐类化合物。它是在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2-碘乙醇反应得到化合物3。

本发明的苯并咪唑盐化合物具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点,可以用来制作荧光分子识别体系,有望在荧光化学领域得到应用。

本发明的合成路线如下:

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