[发明专利]一种光促进的on-DNA自由基反应合成DNA编码硒醚类化合物的方法在审

专利信息
申请号: 202110622924.5 申请日: 2021-05-26
公开(公告)号: CN113387990A 公开(公告)日: 2021-09-14
发明(设计)人: 张学景;林碧真;鄢明 申请(专利权)人: 中山大学
主分类号: C07H21/04 分类号: C07H21/04;C07H1/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 510275 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 促进 on dna 自由基 反应 合成 编码 硒醚类 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种式(III)所示的DNA编码硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:

1)将式(I)所示的DNA编码芳香烃化合物固载,用一种有机溶剂洗涤;

2)将固载的DNA编码芳香烃化合物(摩尔浓度为0.1-0.2mM)、结构为式(II)的二硒醚(摩尔浓度为10-1500mM)加入到有机溶剂中,在波长范围为365nm-650nm的单波长LED光及白光的照射下,于0-80℃下反应5-24小时,除掉反应溶剂,洗涤多次;

3)加入Elutebuffer将结构为式(III)的DNA编码硒醚化合物洗脱,沉淀并离心产物,获得结构为式(III)所示的DNA编码硒醚化合物。

其中:

所述的式(I)所示DNA编码芳香烃化合物为含有一段DNA序列的胺类化合物与含有羧基的富电子芳香烃通过酰胺键进行连接所得到的式(I)所示的DNA编码芳香烃化合物;

所述DNA是经人工修饰的/未修饰的核苷酸单体聚合得到的双链核苷酸序列。

所述的式(I)所示富电子芳香烃为含有一个或者多个供电子基团的苯、取代苯、芳杂环及取代芳杂环;其中供电子基团包括羟基、C1~C6烷氧基、C1~C6环烷氧基、胺基、取代胺基、巯基、甲基、乙基、C3~C10直链及支链烷基及环烷基;取代苯可以是单取代苯也可以是多取代苯,取代基可以是甲基、乙基、C3~C6烷基及环烷基、乙烯基、氟、氯、甲氧基、胺基、乙酰氧基(-OAc)、酯基(-OCOR)、胺酰基(-NHCOR);芳杂环可以为单取代也可以是多取代的呋喃、噻吩、吡咯、吲哚、萘,芳杂环上的取代基可以是甲基、乙基、C3~C6烷基及环烷基、烯基、炔基、氟、氯、甲氧基、胺基、羟基、巯基、乙酰氧基(-OAc)、酯基(-OCOR)、胺酰基(-NHCOR);

所述的结构为式(II)的二硒醚为苯基、取代苯基、杂芳香基、烷基取代的二硒醚,其中取代苯基可以是单取代苯基也可以是多取代苯基,取代基可以是取代基可以是甲基、乙基、C3~C6烷基及环烷基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、腈基、醛基、乙酰基、烷基酮基、酯基、酰胺基、甲氧基、胺基、羟基、巯基、烯基、炔基、苯基;杂芳香基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、萘基、喹啉基、二嗪基、三嗪基;烷基为甲基、乙基、苄基、羟甲基、C3~C10的直链和支链烷基、C3~C8的环烷基及取代环烷基、苄基、烯丙基;

所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、1,4-二氧六环、乙腈、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、无机盐缓冲液中的一种或者几种的混合溶剂。

2.如权利要求1所述的方法,优选地,所述的on-DNA反应溶剂为DMSO。

3.如权利要求1所述的方法,所述的on-DNA反应光源为13w CFL光、白光、365nm-650nm单波长LED光;优选地,所述的on-DNA反应光源为13w CFL光、427nm光和455nm光。

4.如权利要求1所述的方法,所述的式(II)所示小分子化合物二硒醚的摩尔浓度为10mM、50mM、100mM、200mM、500mM、1M、1.5M;优选地,所述式(II)所示小分子化合物二硒醚的摩尔浓度为0.5M。

5.如权利要求1所述的方法,所述的反应温度为室温、20℃、30℃、40℃、60℃、80℃;优选地,所述反应温度为室温。

6.如权利要求1所述的方法,所述的反应时间为2小时、4小时、6小时、8小时、12小时、16小时、20小时、24小时;优选地,反应时间为16小时。

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