[发明专利]N-氯代酰胺的室温C-H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法有效

专利信息
申请号: 202110625882.0 申请日: 2021-06-04
公开(公告)号: CN113402516B 公开(公告)日: 2022-11-01
发明(设计)人: 海俐;吴勇;胡瑶;王婷 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 610065 四川*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 氯代酰胺 室温 活化 环化 级联 反应 合成 喹啉 衍生物 方法
【权利要求书】:

1.一种N-氯代酰胺的室温C-H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法,其特征在于以N-氯代酰胺类化合物为导向基团,炔二酮类化合物为偶联试剂,在添加剂的辅助下,在室温下发生过渡金属催化的C-H活化/环化级联反应,其化学反应式为:

其中:

A环为苯基、萘基;

R1为氢、烷基、烷氧基、乙酰基、硝基中的一种;

R2为烷基;

R3为氢、Ph-R,Ph为苯基;R为氢、卤素、烷基、烷氧基、乙酰基、氰基中的一种;

催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III)、对伞花烃二氯化钌二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合钴(III)二聚体、五甲基环戊二烯基羰基二碘化钴、二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)钴(III)中的一种或一种以上;

添加剂为乙酸钠、乙酸钾、乙酸银、乙酸铯、六氟锑酸银中的一种或一种以上。

2.根据权利要求1所述的异喹啉酮衍生物的合成方法,其特征在于采用如下制备步骤:

在洁净的反应器中加入N-氯代酰胺类化合物、偶联试剂、催化剂、添加剂和溶剂,置换氩气,于室温下搅拌24 h;

反应完成后,经减压蒸馏除去溶剂,残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。

3.根据权利要求2所述的异喹啉酮衍生物制备方法,其特征在于溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔戊醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、乙腈的一种或一种以上。

4. 根据权利要求2所述的异喹啉酮衍生物制备方法,其特征在于N-氯代酰胺类化合物:偶联试剂:催化剂:添加剂的摩尔比为1 : (0.8~2.0) : (0.05~0.2) : (0.2~3.0)。

5.根据权利要求2所述的异喹啉酮衍生物制备方法,其特征在于N-氯代酰胺类化合物的反应浓度为0.1~0.22 mol/L。

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