[发明专利]长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物及其公斤级制备方法在审
申请号: | 202110646624.0 | 申请日: | 2021-06-10 |
公开(公告)号: | CN113387825A | 公开(公告)日: | 2021-09-14 |
发明(设计)人: | 李毅;柯森 | 申请(专利权)人: | 福州大学 |
主分类号: | C07C229/12 | 分类号: | C07C229/12;C07D233/64;C07D295/13;C07C227/18 |
代理公司: | 福州元创专利商标代理有限公司 35100 | 代理人: | 俞舟舟;蔡学俊 |
地址: | 350108 福建省福州市*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 酯胺类 化合物 含氟长链 及其 公斤 制备 方法 | ||
1.一种长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物,其特征在于,化合物为
或其盐或异构体,其中
R1选自以下基团:C2-C30多氟烷基、C2-C30烷基、C5-C20烯基;
R2和R3分别选自以下基团:R2或R3一个为H,一个为氟烃基或烃基;或两个均为氟烃基或烃基;其中,氟烃基为C2-C30多氟烷基,烃基选自C2-C30烷基、C5-C20烯基;
I选自1~10;
II选自1~10;
M1和M独立地选自-C(O)O-、-OC(O)-、-C(O)N(R)-、-S-S-、芳基基团;其中M1和M中的至少一个是-OC(O)-、-C(O)O-;
R4是氢、未被取代的C1-C6 烷基、C1-C6多氟烷基、(CH2)1-8-OH,-(CH2)0-mQ,
m选自1~8;其中Q是OH、-OC(O)R、-(O)COR、-OC(O)N(R)2、-NHC(O)N(R)2、-N(H)C(O) N(H)R、-N(H)C(O)OR、芳基、杂芳基 或杂环烷基, R选自C1-C6 烷基、咪唑基、吗啉基或苄基。
2.根据权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:在化合物A和化合物B中加入等量的离子液体,加热反应20h,得化合物C,TLC检测反应,反应完全后,冷却至室温,静置,上层有机相分开,下层是离子液体层,上层有机相减压蒸馏即得化合物C;
步骤2:将化合物C与胺R4-NH2溶于有机溶剂中,加热反应得到化合物D,经过多次萃取水洗,干燥后无需进一步处理直接投入下一步;
步骤3:将化合物D与化合物E溶于反应溶剂中,在碱和催化剂作用下加热反应得到化合物F;
其中,化合物A为、化合物B为、化合物C为、化合物D为、化合物E为、化合物F为;
R1 选自以下基团:C2- C30多氟烷基、C2-C30 烷基、C5-C20 烯基;
R2和R3分别选自以下基团:R2或R3一个为H,一个为氟烃基或烃基;或两个均为氟烃基或烃基;其中,氟烃基为C2-C30多氟烷基,烃基选自C2-C30烷基、C5-C20烯基;
n1选自1-10;
n选自1-10;
M1和M独立地选自-C(O)O-、-OC(O)-、-C(O)N(R)-、-S-S-、芳基基团;其中M1和M中的至少一个是-OC(O)-、-C(O)O-;
R4是氢、未被取代的C1-C6 烷基、C1-C6多氟烷基、(CH2)1-8-OH,-(CH2)0-mQ,m选自1~8;其中Q是OH、-OC(O)R、-(O)COR、-OC(O)N(R)2、-NHC(O)N(R)2、-N(H)C(O) N(H)R、-N(H)C(O)OR、芳基、杂芳基 或杂环烷基,R选自C1-C6 烷基、咪唑基、吗啉基或苄基;
X独立地选自由以下基团:Cl、Br和I。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤1中,化合物A和化合物B的摩尔比例为1:1~1:2;
步骤1中所用催化剂为离子液体,同时也做为反应溶剂,反应无需另外加入溶剂;
步骤1中反应温度为30℃~150℃,反应生成化合物C的产率为92%以上。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述离子液体的阳离子包括咪唑阳离子,所述咪唑阳离子的结构如式I所示;所述离子液体的阴离子包括氯离子、溴离子、碘离子、四氟硼酸根离子、硫酸氢根离子或磷酸氢根离子;
I
其中R5、R6相同或者独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、正己基、正辛基。
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