[发明专利]一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 202110652804.X 申请日: 2021-06-11
公开(公告)号: CN113429323B 公开(公告)日: 2022-04-29
发明(设计)人: 叶盛青;张春;吴劼 申请(专利权)人: 台州学院
主分类号: C07C315/00 分类号: C07C315/00
代理公司: 杭州赛科专利代理事务所(普通合伙) 33230 代理人: 吴琰
地址: 318000 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 磺酰基 取代 苯乙烯 手性 化合物 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,所述方法是在惰性气氛下,在有机溶剂中,1-取代环丙醇、二氧化硫替代物与1-炔基-2-萘酚类化合物在小分子催化剂催化下发生三组分反应得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物;

其中,所述反应的反应式为:

式中R1为芳基或杂芳基;R2为氢、供电子基或吸电子基的任意一种或多种,吸电子基为卤素原子,供电子基为甲氧基炔基;R3为烷基或芳基;

所述二氧化硫替代物为DABCO.(SO2)2

所述小分子催化剂的分子式如下所示:

2.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、甲苯、三氟甲苯、氯苯、二甲苯或四氢呋喃。

3.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂的投料摩尔比为1:(1-2.5):(1-3):(0.01-0.15)。

4.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,有机溶剂的添加量以1-炔基-2-萘酚类化合物计为10-20mL/mmol。

5.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,反应温度为室温,反应时间为70-100h。

6.根据权利要求1-5任意一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应包括以下步骤:

(1)室温下,向干燥的反应管中加入1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂,惰性气氛保护下加入有机溶剂,搅拌反应;

(2)反应结束后,反应液经后处理得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。

7.根据权利要求6所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法,其特征在于,所述后处理为反应结束后的反应液直接进行柱层析分离,采用石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷的混合溶剂作为流动相,收集含有目标物的溶液并去除溶剂,得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。

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