[发明专利]一种N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法

说明书

本发明公开了一种N‑邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法：以N‑羟乙基邻苯二甲酰亚胺为底料，以N‑羟基邻苯二甲酰亚胺（NOP）为催化剂，经空气氧化制得N‑邻苯二甲酰亚胺基乙酸。催化剂NOP的质量是N‑羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的1‑10%，反应采用环己烷为溶剂，溶剂的质量是N‑羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的20‑50倍。反应温度为50到100℃之间，空气通气速度为1L/秒，通气时间为5‑48小时。该方法替代了现有文献报道中所使用的甲苯等有毒原料，降低了生产、管理成本，具有反应条件温和、生产成本低的优势。

技术领域

本发明涉及一种N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法。

背景技术

N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸，分子结构式为：

N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸，又名N-邻苯二甲酰亚氨基乙酸、N-乙酸基邻苯二甲酰亚胺，是邻苯二甲酰基保护的甘氨酸。主要用作医药、农药、染料等有机合成的中间体。

目前N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法主要以苯酐和甘氨酸为反应底物在甲苯溶剂中进行缩合反应，反应过程中，反应生成水由甲苯共沸带出体系。反应结束后，过滤出产品，滤液甲苯回收再利用。生产过程中使用有毒的甲苯，同时甲苯也是易制毒管制类化学品，生成安全成本及管理成本均居高不下。

发明内容

本发明的目的是提供一种N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法，该方法采用的N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺为原料，以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NOP）为催化剂，经空气氧化制得N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸。本发明路线具有反应条件温和、无三废产生、生产成本低的优势。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的，一种N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法，该化合物分子结构式为：

所述合成方法是以N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺为底料，以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NOP）为催化剂，经空气氧化制得N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸。催化剂NOP的质量是N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的1-10%，反应采用环己烷为溶剂，溶剂的质量是N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的20-50倍。反应温度为50到100℃之间，空气通气速度为1L/秒，通气时间为5-48小时。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明以N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺为底料，以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NOP）为催化剂，经空气氧化制得N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸。此工艺避免了传统工艺在合成过程中采用的有毒原料，复杂后处理工艺，同时也做到了从工艺上就实现了零排放，达到清洁生产的目的。

具体实施方式

下面结合实例的具体实施方式对本发明作进一步说明。

一种N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法，该化合物分子结构式为：

所述合成方法是以N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺为底料和空气中的氧气为主要反应底物，在催化剂的作用下进行氧化反应，得到N-邻苯二甲酰亚胺基乙酸。反应温度为50到100℃之间，反应时间为5-48小时。

催化剂NOP的质量是N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的1-10%。

反应采用环己烷为溶剂，溶剂的质量是N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺质量的20-50倍。

反应方程式如下：

本发明反应机理为自由基链式反应机理。首先N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NOP）结构中的O-H发生均裂，生成N-氧基邻苯二甲酰亚胺自由基，这是发生催化反应的活性成分。N-氧基邻苯二甲酰亚胺自由基从N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺中夺取一个氢，使得N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺的α碳形成碳自由基，再和氧气生成过氧化物，再分解得到目标产物。反应机理如下：