[发明专利]一种α-氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用

说明书

本发明公开了一种α‑氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用，所述α‑氰基乙烯类聚集诱导发光体中的R为氢原子、甲氧基中的一种，该系列化合物在发光材料、机械化学传感器、生物成像等领域有较大的应用潜能。该系列化合物合成路线简单，反应产率较高，所使用的原料廉价、易合成，产物热稳定性好，无需特殊的保存条件，整体合成效率高。该方法更易于工业化应用推广。

技术领域

本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种α-氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用。

背景技术

芘作为一种优良的发光材料，具有溶解性好、热稳定性高、发光效率高等优点。然而，由于其大的π共轭结构，使其在固体状态或聚集状态下容易因基激复合体或π-π作用的形成而产生荧光猝灭，极大地限制了芘基发光材料在有机光电领域的快速发展和应用。因此，设计、合成一种在聚集状态或固体状态下发光效率比较高的有机光电材料是当前研究热点之一。2001年香港科技大学唐本忠院士首次发现并提出聚集诱导发光（AIE）概念，极大地拓展了有机光电材料的研究范围和类型。基于这一理论，设计、合成芘基聚集诱导发光体成为解决聚集状态或固体状态下芘基衍生物荧光猝灭的主要策略之一。

发明内容

本发明的目的在于通过限制分子内旋转克服由于聚集造成的荧光猝灭，提供了一种芘基聚集诱导发光体的合成策略，该类型分子结构在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域具有较大的应用潜力；本发明以7-叔丁基-1，3-二苯基-5-醛基芘和苯乙腈衍生物为原料，在碱性环境、有机溶剂中加热回流，通过Knoevenagel缩合反应制备一类α-氰基乙烯类芘衍生物，为合成芘基聚集诱导发光体提供了新思路。

为了拓展传统聚集诱导发光体系的化合物种类，本发明提出的一种具有聚集诱导发光性质的芘衍生物的结构式为：

其中，R为氢原子、甲氧基中的一种。α-氰基乙烯类芘衍生物具有聚集诱导发光增强的性质，有应用于发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域的潜力。

为更高效的制备上述具有聚集诱导发光增强性质的α-氰基乙烯类芘衍生物，本发明的技术方案提出了一种α-氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法，包括如下步骤：

第一步：合成。以化合物1和4-R苯乙腈为原料，通过Knoevenagel缩合反应制备α-氰基乙烯类聚集诱导发光体，其反应式为：

第二步：萃取。反应完毕，用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次，收集有机相溶液，将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次，然后用无水硫酸镁干燥，得反应粗产物与良溶剂的混合液；

第三步：提纯。将反应粗产物与良溶剂的混合液蒸馏至剩余少量溶剂，减压抽滤并用甲醇洗涤几次即得目标产物纯品。

本发明所使用的各种原料都是商品化试剂，价格低廉，中间体制备比较简单，并且热稳定性好，不需要特殊的保存条件；整体合成路线简单、产率较高、污染较少。

为了更好的制备α-氰基乙烯类聚集诱导发光类化合物，优选的技术方案是，所述第一步中化合物1和4-R苯乙腈的摩尔比为1∶2.5，溶剂为甲醇，反应温度为回流，反应时间为12h。

为了提高反应物的萃取效率，优选的技术方案是，所述第二步中的良溶剂为二氯甲烷。

为了提高提纯效率，优选的技术方案是，洗涤用的溶剂为甲醇，该试剂对产物的溶解性较小。

为了更好地将该类具有聚集诱导发光性质的化合物推广应用，现提出该聚集诱导发光体在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域的应用。

本发明的优点和有益效果在于：