[发明专利]一种BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法有效
申请号: | 202110694877.5 | 申请日: | 2021-06-22 |
公开(公告)号: | CN113444117B | 公开(公告)日: | 2022-04-19 |
发明(设计)人: | 徐海军;宋宇婷;陶家宇;卫婷;刘建 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 bodipy 桥连四苝二酰 亚胺 衍生物 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种式(I)所示的BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物:
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:式(II)所示四碘代BODIPY与三甲基硅基乙炔反应生成式(III)所示的三甲基硅基乙炔基BODIPY中间体;然后式(III)所示的三甲基硅基乙炔基BODIPY中间体通过脱三甲基硅反应生成式(IV)所示的四炔基BODIPY;式(IV)所示的四炔基BODIPY与单溴代苝二酰亚胺衍生物(V)进行Sonogashira偶联反应生成式(I)所示的BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物;
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
步骤1:将四碘代BODIPY(II)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶解于四氢呋喃和二异丙胺中,在氩气条件下再向反应体系中加入三甲基硅基乙炔,反应混合溶液在65~85℃反应24小时,停止反应后用二氯甲烷稀释,用水洗,合并有机层再用无水硫酸钠干燥,减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(III)所示三甲基硅基乙炔基BODIPY中间体;
步骤2:将三甲基硅基乙炔基BODIPY(III)溶于四氢呋喃中,在氩气保护及0℃条件下缓慢滴加四丁基氟化铵溶液并此条件下反应2小时,用饱和的氯化铵水溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取,用水洗,合并有机层,再用无水硫酸钠干燥过滤,减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到四炔基BODIPY中间体(IV);
步骤3:将步骤2所得四炔基BODIPY(IV)与单溴代苝二酰亚胺衍生物(V)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和三乙胺中,在氩气保护下65~85℃反应12小时,反应结束后粗产物用二氯甲烷稀释,再用水洗,有机层分离后用无水硫酸钠干燥,减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物(I)。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述步骤1和3中,催化剂四三苯基膦钯用量为反应物原料物质的量的10%。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述步骤3中式(IV)所示的四炔基BODIPY与式(V)所示单溴代苝二酰亚胺衍生物的物质的量之比为1∶5~5.5。
6.一种利用权利要求1所述的BODIPY桥连四苝二酰亚胺衍生物的星型化合物在太阳能电池中的用途。
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