[发明专利]一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110732076.3 申请日: 2021-06-30
公开(公告)号: CN113462187B 公开(公告)日: 2022-03-11
发明(设计)人: 杨靓月;郭英杰;王兴宗;李响;晋腾达;唐煜文 申请(专利权)人: 燕山大学
主分类号: C09B23/08 分类号: C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;A61K41/00
代理公司: 北京高沃律师事务所 11569 代理人: 赵琪
地址: 066000 河北省*** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 七甲川 吲哚 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种七甲川吲哚菁染料,具有式1所示结构:

式1中,n为0或1;

R1为式R1-1、R1-2、R1-3和R1-4中的任意一种:

R1中,m为0、1或2;

R2为式R2-1或式R2-2

R3为式R3-1或式R3-2

当R2为R2-1时,R3为R3-1;当R2为R2-2时,R3为R3-2

2.权利要求1所述七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:

①当R1为时,所述七甲川吲哚菁染料的制备方法包括以下步骤:

具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行缩合反应,得到具有式c所示结构的化合物;

具有式c所示结构的化合物与亲核试剂进行亲核取代反应,得到七甲川吲哚菁染料;

所述亲核试剂具有式d-1、式d-2或式d-3所示结构;

②当R1为时,所述七甲川吲哚菁染料具有式1-1所示结构:

所述具有式1-1所示结构的七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:

按照①的方法制备七甲川吲哚菁染料,具有式1-2所示结构;

将具有式1-2所示结构的七甲川吲哚菁染料进行脱BOC保护基反应,得到具有式1-1所示结构的七甲川吲哚菁染料。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物的摩尔比为1:2~2.1;

所述缩合反应在醋酸钠存在的条件下进行,所述缩合反应的温度为回流温度,时间为4~6h。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,当所述亲核试剂具有式d-1或式d-3所示结构时,所述亲核取代反应的温度为80~90℃,时间为4~6h;

当所述亲核试剂具有式d-2所示结构时,所述亲核取代反应的温度为室温,时间为17~24h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述②中脱BOC保护基反应使用的脱保护试剂为三氟乙酸的水溶液;所述脱BOC保护基反应的时间为2~6h。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:

将三氯氧磷与N’N-二甲基甲酰胺混合,得到Vilsmeier-Haack弱亲核试剂;

所述Vilsmeier-Haack弱亲核试剂与环烷酮、苯胺混合,进行Vilsmeier-Haack反应,得到具有式a所示结构的化合物;所述环烷酮为环己酮或环戊酮。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式b所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与亲电试剂混合,进行亲电反应,得到具有式b所示结构的化合物;

所述亲电试剂为1,3-丙磺酸内酯或1,4-丁磺酸内酯。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与亲电试剂的摩尔比为1:(1.2~1.7);

所述亲电反应的温度为回流温度,时间为18~24h。

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