[发明专利]一种七甲川吲哚菁染料及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110732076.3 | 申请日: | 2021-06-30 |
公开(公告)号: | CN113462187B | 公开(公告)日: | 2022-03-11 |
发明(设计)人: | 杨靓月;郭英杰;王兴宗;李响;晋腾达;唐煜文 | 申请(专利权)人: | 燕山大学 |
主分类号: | C09B23/08 | 分类号: | C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00;A61K41/00 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 赵琪 |
地址: | 066000 河北省*** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 七甲川 吲哚 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种七甲川吲哚菁染料,具有式1所示结构:
式1中,n为0或1;
R1为式R1-1、R1-2、R1-3和R1-4中的任意一种:
R1中,m为0、1或2;
R2为式R2-1或式R2-2:
R3为式R3-1或式R3-2:
当R2为R2-1时,R3为R3-1;当R2为R2-2时,R3为R3-2。
2.权利要求1所述七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:
①当R1为时,所述七甲川吲哚菁染料的制备方法包括以下步骤:
具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行缩合反应,得到具有式c所示结构的化合物;
具有式c所示结构的化合物与亲核试剂进行亲核取代反应,得到七甲川吲哚菁染料;
所述亲核试剂具有式d-1、式d-2或式d-3所示结构;
②当R1为时,所述七甲川吲哚菁染料具有式1-1所示结构:
所述具有式1-1所示结构的七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:
按照①的方法制备七甲川吲哚菁染料,具有式1-2所示结构;
将具有式1-2所示结构的七甲川吲哚菁染料进行脱BOC保护基反应,得到具有式1-1所示结构的七甲川吲哚菁染料。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物的摩尔比为1:2~2.1;
所述缩合反应在醋酸钠存在的条件下进行,所述缩合反应的温度为回流温度,时间为4~6h。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,当所述亲核试剂具有式d-1或式d-3所示结构时,所述亲核取代反应的温度为80~90℃,时间为4~6h;
当所述亲核试剂具有式d-2所示结构时,所述亲核取代反应的温度为室温,时间为17~24h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述②中脱BOC保护基反应使用的脱保护试剂为三氟乙酸的水溶液;所述脱BOC保护基反应的时间为2~6h。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:
将三氯氧磷与N’N-二甲基甲酰胺混合,得到Vilsmeier-Haack弱亲核试剂;
所述Vilsmeier-Haack弱亲核试剂与环烷酮、苯胺混合,进行Vilsmeier-Haack反应,得到具有式a所示结构的化合物;所述环烷酮为环己酮或环戊酮。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式b所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:
1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与亲电试剂混合,进行亲电反应,得到具有式b所示结构的化合物;
所述亲电试剂为1,3-丙磺酸内酯或1,4-丁磺酸内酯。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与亲电试剂的摩尔比为1:(1.2~1.7);
所述亲电反应的温度为回流温度,时间为18~24h。
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