[发明专利]一种1,3,4-噻二唑类化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110742138.9 | 申请日: | 2021-07-02 |
公开(公告)号: | CN113321629A | 公开(公告)日: | 2021-08-31 |
发明(设计)人: | 陈宝泉;刘洋;栗俊婕;李子健;门燕乐 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07D285/125 | 分类号: | C07D285/125;A61P35/00;A61K31/433 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300384 *** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻二唑类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种1,3,4-噻二唑类化合物,其特征在于,化学结构式如下所示:
结构式中:R1为C1-6烷基、C3-8环烷基或C5-14的芳香环基团,其中芳香环基团可被C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基和C1-6烷基羰基中的一个或两个基团取代的氨基所取代,或被1-3个羟基、硝基、卤素原子、氰基、C1-6烷氧基或C1-6烷基的基团所取代;R2为羟基、硝基、氨基、取代氨基、卤素原子、烷氧基、烷硫基等。所述卤素原子为氟、氯、溴或碘原子。
2.如权利要求1所述一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法,以乙醇和水为溶剂,在缚酸剂存在下,通过含有巯基的1,3,4-噻二唑类化合物与巯基异硫脲盐酸盐类化合物进行反应制备,步骤如下:
1)将2-巯基-5-苯甲酰基甲硫基-1,3,4-噻二唑、巯基异硫脲盐酸盐类化合物溶于乙醇和水混合溶剂并搅拌均匀,在0-5℃下滴入缚酸剂水溶液,搅拌反应5-6h,使反应液中析出沉淀至完全;
2)将上述反应产生的沉淀抽滤并用水冲洗、干燥,再经硅胶柱层析提纯制得目标物。
3.根据权利要求2所述一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述缚酸剂为碳酸氢钠、无水乙酸钠、吡啶或哌啶。
4.根据权利要求2所述一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述巯基异硫脲盐酸盐类化合物为正丁巯基异硫脲盐酸盐、异丁巯基异硫脲盐酸盐、仲丁巯基异硫脲盐酸盐。
5.根据权利要求2所述一种1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法,其特征在于:巯基异硫脲盐酸盐类化合物与2-巯基-5-苯甲酰基甲硫基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为1-1.2∶1;2-巯基-5-苯甲酰基甲硫基-1,3,4-噻二唑与溶剂的用量比为1mmol∶5-8ml;缚酸剂与巯基异硫脲盐酸盐类化合物的用量摩尔比为1.2-1.5∶1。
6.如权利要求1所述的一种1,3,4-噻二唑类化合物的应用,其特征在于:所述的化合物用于制备抗人体宫颈癌细胞Hela和肺癌细胞A549的药物。
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