[发明专利]N-甲基-β-丙氨酸衍生物的制备方法在审

专利信息
申请号: 202110785242.6 申请日: 2021-07-12
公开(公告)号: CN113548977A 公开(公告)日: 2021-10-26
发明(设计)人: 蔡志浩;王洛生 申请(专利权)人: 广州乐信生物科技有限公司
主分类号: C07C233/47 分类号: C07C233/47;C07C231/12
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 向薇
地址: 510405 广东省广州市白*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 甲基 丙氨酸 衍生物 制备 方法
【说明书】:

发明提供了一种N‑甲基‑β‑丙氨酸衍生物的制备方法,包括如下步骤:将化合物RCOOH与草酰氯进行酰化反应,制备第一反应液;于第一反应液中加入甲胺,进行第一次取代反应,制备第二反应液;于第二中间反应液中加入氢化钠,搅拌,再加入氯丙酸或溴丙酸,进行第二次取代反应,制备N‑甲基‑β‑丙氨酸衍生物;N‑甲基‑β‑丙氨酸衍生物具有如下结构通式:其中,R为具有10至20个C原子的直链烷基或具有10至20个C原子的支链烷基。该制备方法可以通过一锅法反应进行N‑甲基‑β‑丙氨酸衍生物的制备,副产物少、原料成本低。

技术领域

本发明涉及精细化工领域,特别是涉及一种N-甲基-β-丙氨酸衍生物的制备方法。

背景技术

表面活性剂是一类在较低浓度下就能使液体表面张力显著降低的有机化合物,基于这一特性,使其具有增溶、湿润、发泡、消泡、乳化、分散等多种性能,因此表面活性剂成为用途广泛的一类精细化工产品,可应用于日用化工、纺织印染、橡胶塑料、食品、医药、造纸印刷、皮革、涂料、金属加工、石油等各领域。其中,对于香皂、沐浴露、洗面奶等这一类个人洗护用品来说,目前主要考虑的是安全性与对皮肤的温和性,除了要求表面活性剂具有清洁、发泡、润湿等功能外,还要求其不损伤表皮细胞,不对皮肤的蛋白质发生作用,使皮肤油脂及皮肤本身保持正常状态。在众多表面活性剂中,N-甲基-β-丙氨酸衍生物由于其对皮肤的亲和力高、刺激性小、安全性高且具有良好的润湿效果,备受青睐。

传统制备N-甲基-β-丙氨酸衍生物的方法以及对应的问题如下:(1)通过丙烯酸酯衍生物或丙烯酸氰与甲胺进行迈克尔加成反应,再与酰氯进行取代反应制得,该制备方法采用的原料中丙烯酸酯衍生物与丙烯酸氰本身容易发生聚合,酰氯的成本较高,且取代反应过程中有酸生成,因此对设备的要求较高,还需要投入大量的碱去中和酸,最终生产高浓度的无机盐,综合成本较高;(2)以N-甲基-N-苄基胺为原料需要用到氢化还原去保护,而氢化反应不安全,且去保护过程中脱去苄基大基团,不符合原子经济性;(3)以氯丙酸或溴丙酸为原料与甲胺的反应过程中生成的副产物较多,产率低,且部分副产物甚至存在安全隐患。

发明内容

基于此,本发明提供了一种N-甲基-β-丙氨酸衍生物的制备方法,该制备方法通过一锅法反应进行N-甲基-β-丙氨酸衍生物的制备,副产物少、原料成本低。

本发明通过如下技术方案实现。

一种N-甲基-β-丙氨酸衍生物的制备方法,包括如下步骤:

将化合物RCOOH与草酰氯进行酰化反应,制备第一反应液;

于所述第一反应液中加入甲胺,进行第一次取代反应,制备第二反应液;

于所述第二中间反应液中加入氢化钠,搅拌,再加入氯丙酸或溴丙酸,进行第二次取代反应,制备所述N-甲基-β-丙氨酸衍生物;

所述N-甲基-β-丙氨酸衍生物具有如下结构通式:

其中,R为具有10至20个C原子的直链烷基或具有10至20个C原子的支链烷基。

在其中一个实施例中,酰化反应中采用的溶剂为二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。

在其中一个实施例中,第一次取代反应中采用的溶剂为二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。

在其中一个实施例中,所述甲胺为甲胺水溶液。

在其中一个实施例中,R为具有11至15个C原子的直链烷基或具有11至15个C原子的支链烷基。

在其中一个实施例中,R为具有11个C原子的直链烷基、具有11个C原子的支链烷基、具有13个C原子的直链烷基、具有13个C原子的支链烷基、具有15个C原子的直链烷基或具有15个C原子的支链烷基。

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