[发明专利]一种人类毛发红色素衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及荧光化合物技术领域，尤其涉及一种人类毛发红色素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种人类毛发红色素衍生物，具有式Ⅰ所示结构，该结构在分子的基态和激发态转变的过程中，分子构型能够发生很大程度的变化，通过在聚集态下对这种构型变化的抑制，赋予了该类分子聚集诱导发光性质。本发明所述的人类毛发红色素衍生物具有生物安全性高、制备方法操作简单、原料易得和性质稳定的特点。

技术领域

本发明涉及荧光化合物技术领域，尤其涉及一种人类毛发红色素衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

由于荧光信号可在不对样品进行物理损伤的情况下进行信号采集，因此保证了样品的完整性，使得其在生物活体细胞的组织成像及检测中的应用具有明显优势。应用于生物组织成像的有机染料分子需要具有低毒性、高信噪比信号输出、和光稳定性优异的性质。目前应用于活体细胞及组织的荧光染料通常具有较为复杂的化学结构，其对组织的长期生物毒性尚有待明确。同时，常见荧光基团由于存在自淬灭现象，使其在高浓度情况下其荧光强度与浓度存在非线性关系。这一性质使得以荧光为输出信号的检测分析手段受到制约。此外，常见荧光染料要求溶液状态下进行荧光信号的输出，此状态下的荧光分子较易收到光漂白效应的影响。

聚集诱导发光(AIE)现象的发现使得一类具有AIE性质的染料分子有效克服了上述部分缺点。具有AIE性质的发光体系避免了常见荧光分子在高浓度条件下的荧光淬灭，从而极大地拓展了荧光技术在分析、检测和成像等领域中的应用。在具有AIE性质的发光体系中，由于AIE体系不存在荧光染料的浓度过高而导致的自淬灭现象，因此该体系可通过增加染料浓度以获得更高的荧光发射强度；分子以聚集的状态进行荧光发射，该状态下激发态的分子有效地与外界环境隔离开来，因此发生在激发态与溶剂分子之间的光漂白化学反应有效得到抑制，其光稳定性得到提高；处于聚集态的荧光分子也降低了细胞毒性，同时抗生物体内酶解的性质得到提高。因此，具有AIE性质的荧光染料更适于应用在生物活体的荧光成像领域。

人类毛发红色素是一类具有特定母核结构的天然色素。由于其天然存在于人体，因此作为染料使用的生物毒性风险明显小于非天然有机染料。将此类色素结构进行改造，得到生物相容性良好的荧光染料方面的工作尚未有报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种人类毛发红色素衍生物及其制备方法和应用，所述人类毛发红色素衍生物具有聚集诱导发光性质，可用于荧光成型以及荧光定量检测中。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种人类毛发红色素衍生物，具有式Ⅰ所示结构：

其中，R₁为C1～C23的烷基、n＝1～12的整数；

R₂和R₃独立的为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、三苯胺基、氰基、

优选的，所述R₁为C1～C23的烷基或n＝1～12的整数；

所述R₂和R₃独立的为氢原子、溴原子或甲氧基。

优选的，所述R₁为甲基或n＝2；

所述R₂和R₃独立的为氢原子、溴原子或甲氧基。

优选的，所述人类毛发红色素衍生物为

本发明还提供了上述技术方案所述的人类毛发红色素衍生物的制备方法，包括以下步骤：

当所述R₂和R₃独立的为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基或氰基时：