[发明专利]一种基于芳酰亚胺的手性热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202110804924.7 | 申请日: | 2021-07-16 |
公开(公告)号: | CN113501811B | 公开(公告)日: | 2022-11-15 |
发明(设计)人: | 陈传峰;万世鹏;李猛;吕海燕 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D403/14 | 分类号: | C07D403/14;C07D413/14;C07D223/18;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 王春霞 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 亚胺 手性 活化 延迟 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种基于芳酰亚胺的手性热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用。本发明所提供的具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料具体如式1、式2或式3所示。本发明基于七元环酰亚胺受体具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料合成方法简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备;且具有热活化延迟发光性质、稳定的光学活性、高的荧光量子产率、易衍生化的特点和化学稳定性好的优点;作为发光层的有机圆偏振发光二极管具有高效率、低驱动电压、长寿命、圆偏振发光的不对称因子高的优点;此类基于七元环酰亚胺受体热活化延迟荧光材料构筑的黄绿光有机圆偏振发光二极管具有很好的应用前景。
技术领域
本发明涉及一种基于芳酰亚胺的手性热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用,属于有机电致发光材料与器件领域。
背景技术
有机发光二极管(OLED)作为新一代显示技术,自1982年邓青云博士首次提出后,引起了学术界极大兴趣和关注。OLED自提出以来,随着研究的深入和发展,其发光材料也已迭经三代。第一代OLED材料为传统荧光分子,其最大内量子效率仅为25%,这就导致第一代的OLED器件发光效率仅在5%左右。第二代为磷光OLED材料,其主要是有机分子和贵金属的络合物,在发光效率上有了大的突破和进展,但由于贵金属的存在,使得第二代OLED 材料价格昂贵,也有悖于绿色化学的发展理念。热活化延迟荧光(TADF)材料为第三代OLED 材料,该材料为纯有机化合物,不含重金属原子,其主要利用第一三重激发态(T1)上75%的三重态激子通过反向系间窜越(RISC)到第一单重激发态(S1),S1态上的激子通过辐射跃迁回至基态实现发光,进而达到100%的激子利用率。
圆偏振光作为自然界中一种特殊的偏振光,在生物导航、信号传递感知等方面发挥着重要作用。发光体系发射出具有差异的左旋和右旋圆偏振光时的现象则被称为圆偏振发光 (CPL)。CPL由于其独特手性光发射以及偏振方式,在3D显示、不对称合成、信息加密传输等方面有着极大的潜在应用前景。利用传统物理的方法,自然光需要先后经过线偏振片、四分之一波片等光学器件,进而实现圆偏振光的发射。该种合成方法,不仅需要大量昂贵和复杂的光学设备,还会对光亮度造成损失。
因此,需要提供一种新的具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料,以构筑高效率的圆偏振发光有机二极管(CP-OLED)器件,实现圆偏振光的自发射。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于七元环酰亚胺受体具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料,实现了具有高效率的CP-OLED的构筑。
本发明所提供的具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料具体如式1、式2或式3所示:
各式中,R1为C1~C6的烷基、C2~C10的烯基或C6~C10的芳基;
R2为C1~C6的烷基或C1~C6的烷氧基;
D1、D2和D3均为至少含一个氮原子的富电子芳香胺取代基,其中的氨基氮与苯环相连。
所述至少含一个氮原子的富电子芳香胺取代基优选为下述基团中的任意一种:9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基、螺[吖啶-9,9-芴]-10-基、咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基和9,3’,6’,9”-三联咔唑-9’-基。
R1优选为苯基或取代苯基,所述取代苯基优选为4-叔丁基苯基;
R1优选为甲基、乙基或庚烯基;
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