[发明专利]一种在无金属条件下合成溴二氟甲基硒醚类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202110806373.8 申请日: 2021-07-16
公开(公告)号: CN113501774B 公开(公告)日: 2023-02-28
发明(设计)人: 方毅;李欣;刘春仪;唐婕;陈正平 申请(专利权)人: 江苏省原子医学研究所
主分类号: C07C391/00 分类号: C07C391/00;C07C391/02;C07D211/96;C07D277/72;C07D333/40
代理公司: 北京三聚阳光知识产权代理有限公司 11250 代理人: 项凯
地址: 214063 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 金属 条件下 合成 溴二氟 甲基 硒醚类 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种合成溴二氟甲基硒醚类化合物的方法,其特征在于,所述方法为将硒代苯磺酸酯、四丁基溴化铵和(溴二氟甲基)三甲基硅烷混合后进行反应,得到溴二氟甲基硒醚类化合物。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述硒代苯磺酸酯为Se-(2-苯氧乙基)硒代苯磺酸酯、Se-(2-(4-甲氧基苯氧)乙基)硒代苯磺酸酯、Se-(2-(4-三氟甲基苯氧)乙基)硒代苯磺酸酯、Se-(2-(4-异丙基苯硫)乙基)硒代苯磺酸酯、6-((苯磺酰基)硒基)己酸乙酯、3-((苯磺酰基)硒基)丙基噻吩-2-甲酸酯、Se-(4-(苯并噻唑-2-巯基)丁基)硒代苯磺酸酯、Se-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)硒代苯磺酸酯、Se-(4-(苄氧基)-2-丁基)硒代苯磺酸酯或Se-[1,1'-联苯]-4-基硒代苯磺酸酯。

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于,当硒代苯磺酸酯为Se-(2-苯氧乙基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为(溴二氟甲基)(2-苯氧乙基)硒醚;

当硒代苯磺酸酯为Se-(2-(4-甲氧基苯氧)乙基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为(溴二氟甲基)(2-(4-甲氧基苯氧)乙基)硒醚;

当硒代苯磺酸酯为Se-(2-(4-三氟甲基苯氧)乙基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为(溴二氟甲基)(2-(4-三氟甲基苯氧)乙基)硒醚;

当硒代苯磺酸酯为Se-(2-(4-异丙基苯硫)乙基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为(溴二氟甲基)(2-(4-异丙基苯硫)乙基)硒醚;

当硒代苯磺酸酯为6-((苯磺酰基)硒基)己酸乙酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为6-((溴二氟甲基)硒基)己酸乙酯;

当硒代苯磺酸酯为3-((苯磺酰基)硒基)丙基噻吩-2-甲酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为3-((溴二氟甲基)硒基)丙基噻吩-2-甲酸酯;

当硒代苯磺酸酯为Se-(4-(苯并噻唑-2-巯基)丁基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为2-((4-((溴二氟甲基)硒基)丁基)巯基)苯并噻唑;

当硒代苯磺酸酯为Se-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为4-((溴二氟甲基)硒基)-1-对甲苯磺酰基哌啶;

当硒代苯磺酸酯为Se-(4-(苄氧基)-2-丁基)硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为(4-(苄氧基)-2-丁基)(溴二氟甲基)硒醚;

当硒代苯磺酸酯为Se-[1,1'-联苯]-4-基硒代苯磺酸酯时,所述溴二氟甲基硒醚类化合物为[1,1'-联苯]-4-基(溴二氟甲基)硒醚。

4.如权利要求1~3任一项所述的方法,其特征在于,所述方法为将硒代苯磺酸酯、四丁基溴化铵和(溴二氟甲基)三甲基硅烷于有机溶剂中混合后,于20~40℃搅拌0.5~2.5h进行反应,得到反应液;将反应液进行分离纯化,得到溴二氟甲基硒醚类化合物。

5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、甲苯和乙二醇二甲醚中的至少一种。

6.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂中,硒代苯磺酸酯、四丁基溴化铵和(溴二氟甲基)三甲基硅烷的摩尔比为1:0.1~2.0:1.2~2.0。

7.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂中,硒代苯磺酸酯的浓度为0.1~0.4mmol/mL。

8.权利要求1~7任一项所述的方法在制备溴二氟甲基硒醚类化合物中的应用。

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