[发明专利]基于异佛尔酮-肉桂醛的粘度荧光探针的制备和应用有效

专利信息
申请号: 202110817565.9 申请日: 2021-07-20
公开(公告)号: CN113563229B 公开(公告)日: 2023-06-02
发明(设计)人: 李春艳;廖沁婷;徐芬 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07C255/30 分类号: C07C255/30;C07C253/30;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 基于 异佛尔酮 肉桂 粘度 荧光 探针 制备 应用
【说明书】:

发明涉及了基于异佛尔酮‑肉桂醛的粘度荧光探针的制备和应用,该荧光探针的结构式为:本发明提供了以异佛尔酮、丙二腈、4‑(二甲氨基)肉桂醛等为原料合成该荧光探针的制备方法;该荧光探针是一种近红外粘度荧光探针;首先,该荧光探针对粘度表现出很高的灵敏度,粘度增加,荧光强度显著增强;其次,该荧光探针对粘度表现出很高的选择性,不受其他活性氧、活性氮、活性硫以及生物硫醇的干扰;并且,该荧光探针具有较好的光稳定性,在120min持续光照下,荧光强度不变;此外,该荧光探针应用于活细胞内粘度的检测。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域,具体涉及基于异佛尔酮-肉桂醛的粘度荧光探针的制备和应用。

背景技术

粘度是生物系统中重要的微环境参数,在信号传递、电子传递以及生物分子间相互作用等方面起着重要作用(R.Kotani,H.Sotome,H.Okajima,S.Yokoyama,Y.Nakaike,A.Kashiwagi,J.Mater.Chem.C,2017,5,5248-5256;E.Schenborn,D.Groskreutz,Mol.Biotechnol.,1999,13,29-44)。细胞内粘度异常可能会使细胞功能遭到破坏,导致多种疾病的产生。研究表明,粘度变化与高血压、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病、糖尿病等多种疾病密切相关(M.Kuimova,S.Botchway,A.Parker,M.Balaz,H.Colins,H.Anderson,NatureChem,2009,1,69-73;G.S.Zubenko,U.Kopp,T.Seto,L.L.Firestone,Psychopharmacology,1999,145,175-180;M.Morohoshi,K.Fujisawa,I.Uchimuraa,F.Numano,Diabetes,1996,45,954-959)。鉴于粘度重要的生理及临床意义,精确检测粘度变化是十分有必要的。

近年来,各种测量大体积液体的粘度计得到了很好的发展,如球滴粘度计、活塞粘度计和旋转粘度计。然而,这些测量方法无法检测细胞内的粘度变化(K.Zhou,M.Ren,B.Deng,W.Lin,New J.Chem,2017,41,11207-11511)。荧光成像技术具有高灵敏度、高特异性、对细胞损伤小和操作简单等的优点,成为在生物体内实时检测目标物质最强大的工具之一。到目前为止,已有一些对细胞内粘度成像的荧光探针的报道(J.Yin,P.Min,W Lin,Anal.Chem.,2019,91,8415-8421;S.J.Li,Y.F.Li,H.W Liu,D.Y.Zhou,W.L.Jiang,Ou-Yang,Anal.Chem.,2018,90,9418-9425;Z.Yang,Y.He,J.H.Lee,N.Park,M.Suh,W.H.Chae,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,9181-9186)。然而,大多数的荧光材料仍存在发射波长短、高本底荧光等局限性。因此,设计和合成具有长波长和响应倍数高的荧光探针是非常迫切且有意义的。

发明内容

根据所提出的要求,本发明人对此进行了深入研究,在付出了大量创造性劳动后,提供了一种基于异佛尔酮-肉桂醛的近红外粘度荧光探针。

本发明的技术方案是,一种基于异佛尔酮-肉桂醛的粘度荧光探针,其结构式如下:

一种基于异佛尔酮-肉桂醛的粘度荧光探针的制备方法。步骤如下:

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